W historii rozwoju chemii organicznej wyróżnia się dwa okresy: empiryczny (od połowy XVII do końca XVIII wieku), w którym poznanie substancji organicznych, metod ich izolacji i przetwarzania odbywało się empirycznie oraz analityczny ( koniec 18- połowa XIX wieku), związane z pojawieniem się metod określania składu substancji organicznych. W okresie analitycznym stwierdzono, że wszystkie substancje organiczne zawierają węgiel. Wśród innych elementów, które składają się związki organiczne Znaleziono wodór, azot, siarkę, tlen i fosfor.

Duże znaczenie w historii chemii organicznej ma okres strukturalny (druga połowa XIX – początek XX wieku), naznaczony narodzinami naukowej teorii budowy związków organicznych, której twórcą był A.M. Butlerow.

Główne postanowienia teorii budowy związków organicznych:

• atomy w cząsteczkach są połączone w określonej kolejności wiązaniami chemicznymi zgodnie z ich wartościowością. Węgiel we wszystkich związkach organicznych jest czterowartościowy;
• właściwości substancji zależą nie tylko od ich składu jakościowego i ilościowego, ale także od kolejności, w jakiej łączą się atomy;
• atomy w cząsteczce wzajemnie na siebie wpływają.

Kolejność łączenia atomów w cząsteczce jest opisana wzorem strukturalnym, w którym wiązania chemiczne są reprezentowane przez kreski.

Charakterystyczne właściwości substancji organicznych

Istnieje kilka ważne właściwości, które dzielą związki organiczne na odrębną, niepodobną do żadnej innej, klasę związków chemicznych:

1. Związki organiczne to zazwyczaj gazy, ciecze lub topliwe ciała stałe, w przeciwieństwie do związków nieorganicznych, które są w większości ciałami stałymi wysoka temperatura topienie.
2. związki organiczne przez większą część zbudowane kowalencyjnie, a związki nieorganiczne - jonowo.
3. Odmienna topologia tworzenia wiązań między atomami tworzącymi związki organiczne (głównie atomy węgla) prowadzi do powstawania izomerów - związków o takim samym składzie i masie cząsteczkowej, ale różniących się fizyczne i chemiczne właściwości. Zjawisko to nazywa się izomeria.
4. Zjawisko homologii polega na istnieniu szeregu związków organicznych, w których wzór dowolnych dwóch sąsiadów szeregu (homologów) różni się o tę samą grupę - różnicę homologiczną CH 2 . materia organiczna palą się.

Klasyfikacja substancji organicznych

Klasyfikacja opiera się na dwóch ważnych cechach – budowie szkieletu węglowego oraz obecności grup funkcyjnych w cząsteczce.

W cząsteczkach substancji organicznych atomy węgla łączą się ze sobą, tworząc tzw. szkielet węglowy lub łańcuch. Łańcuchy są otwarte i zamknięte (cykliczne), otwarte łańcuchy mogą być nierozgałęzione (normalne) i rozgałęzione:

Zgodnie ze strukturą szkieletu węglowego istnieją:

- alicykliczne substancje organiczne mające otwarty łańcuch węglowy, zarówno rozgałęziony, jak i nierozgałęziony. Na przykład,

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (butan)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 3 (izobutan)

- karbocykliczne substancje organiczne, w których łańcuch węglowy jest zamknięty w cyklu (pierścieniu). Na przykład,

- heterocykliczne związki organiczne zawierające w obiegu nie tylko atomy węgla, ale także atomy innych pierwiastków, najczęściej azotu, tlenu lub siarki:

Grupa funkcyjna to atom lub grupa atomów innych niż węglowodory, która określa, czy związek należy do określonej klasy. Znakiem, według którego substancja organiczna należy do tej czy innej klasy, jest natura grupy funkcyjnej (Tabela 1).

Tabela 1. Grupy funkcyjne i klasy.

Związki mogą zawierać więcej niż jedną grupę funkcyjną. Jeśli te grupy są takie same, wówczas związki nazywane są wielofunkcyjnymi, na przykład chloroformem, gliceryną. Związki zawierające różne grupy funkcyjne nazywane są heterofunkcyjnymi, można je jednocześnie przypisać kilku klasom związków, na przykład kwas mlekowy można uznać za kwas karboksylowy i alkohol, a kolaminę za aminę i alkohol.

W przejściu od chemii nieorganicznej do organicznej można prześledzić, jak przebiegała klasyfikacja chemii organicznej i substancje nieorganiczne. Świat związków organicznych ma różnorodność i mnogość ich opcji. Klasyfikacja substancji organicznych nie tylko pomaga zrozumieć tę obfitość, ale także zapewnia jasną podstawę naukową do ich badań.

Teoria wybrana jako podstawa rozkładu klas struktura chemiczna. Podstawą badań substancji organicznych jest praca z najliczniejszą klasą, która jest zwykle nazywana główną dla substancji organicznych - węglowodorów. Inni przedstawiciele świata organicznego są uważani za ich pochodne. Rzeczywiście, badając ich budowę, nietrudno zauważyć, że synteza tych substancji zachodzi poprzez zastąpienie (zastąpienie) jednej, a czasem kilku jednostek wodoru w strukturze węglowodoru atomami innych pierwiastków chemicznych, a czasem całymi gałęziami rodnikowymi.

Klasyfikacja substancji organicznych została oparta na węglowodorach również ze względu na prostotę ich składu, a składnik węglowodorowy jest najbardziej znaczącą częścią większości znanych związków organicznych. Do tej pory spośród wszystkich znanych substancji organicznych związanych ze światem związki zbudowane na bazie mają znaczną przewagę. Wszystkie inne substancje są albo w mniejszości, co pozwala na zaklasyfikowanie ich jako wyjątek od główna zasada, lub tak niestabilne, że trudno je uzyskać nawet w naszych czasach.

Klasyfikacja substancji organicznych poprzez podział na odrębne grupy i klasy pozwala wyróżnić dwie duże klasy organiczne związków acyklicznych i cyklicznych. Już sama ich nazwa pozwala wnioskować o rodzaju budowy cząsteczki. W pierwszym przypadku jest to łańcuch jednostek węglowodorowych, aw drugim cząsteczka jest pierścieniem.

Związki acykliczne mogą być rozgałęzione lub mogą tworzyć prosty łańcuch. Wśród nazw tych substancji można znaleźć wyrażenie „węglowodory tłuszczowe lub alifatyczne”. Mogą być ograniczające (etan, izobutan lub nienasycone (etylen, acetylen, izopren), w zależności od rodzaju wiązania niektórych jednostek węgla.

Klasyfikacja substancji organicznych związanych ze związkami cyklicznymi implikuje ich dalszy podział na grupę węglowodorów karbocyklicznych i grupę heterocyklicznych.

Karbocykliczne „pierścienie” składają się tylko z atomów węgla. Mogą to być związki alicykliczne (nasycone i nienasycone), a także aromatyczne związki karbocykliczne. W związkach alicyklicznych dwa końce łańcucha węglowego są po prostu połączone, natomiast związki aromatyczne mają w swojej strukturze tzw. pierścień benzenowy, co ma znaczący wpływ na ich właściwości.

W substancjach heterocyklicznych można znaleźć atomy innych substancji, najczęściej tę funkcję pełni azot.

Kolejnym elementem składowym wpływającym na właściwości substancji organicznych jest obecność grupy funkcyjnej.

W przypadku fluorowcowych pochodnych węglowodorów jako grupę funkcyjną może działać jeden lub nawet kilka atomów halogenu. Alkohole uzyskują swoje właściwości dzięki obecności grup hydroksylowych. Dla aldehydów charakterystyczna cecha jest obecność grup aldehydowych, dla ketonów - grup karbonylowych. Kwasy karboksylowe różnią się tym, że zawierają grupy karboksylowe, a aminy mają grupę aminową. Związki nitrowe charakteryzują się obecnością grupy nitrowej.

Różnorodność rodzajów węglowodorów, a także ich właściwości, opiera się na samym inny rodzaj połączenie. Na przykład skład jednej cząsteczki może zawierać dwie lub więcej identycznych, a czasem różnych grup funkcyjnych, determinujących specyficzne właściwości tej substancji (gliceryny).

Większą przejrzystość w rozważaniu zagadnienia (klasyfikacja substancji organicznych) zapewni tabela, którą w łatwy sposób można zestawić na podstawie informacji przedstawionych w tekście niniejszego artykułu.

Istnieje kilka definicji tego, czym są substancje organiczne, czym różnią się od innej grupy związków - nieorganicznych. Jedno z najczęstszych wyjaśnień pochodzi od nazwy „węglowodory”. Rzeczywiście, sercem wszystkich cząsteczek organicznych są łańcuchy atomów węgla związanych z wodorem. Istnieją inne elementy, które otrzymały nazwę „organogeniczne”.

Chemia organiczna przed odkryciem mocznika

Od czasów starożytnych ludzie używali wielu naturalnych substancji i minerałów: siarki, złota, rudy żelaza i miedzi, soli kuchennej. Przez cały okres istnienia nauki – od starożytności do pierwszej połowy XIX wieku – naukowcy nie potrafili udowodnić związku między żywym a przyroda nieożywiona na poziomie struktury mikroskopowej (atomów, cząsteczek). Uważano, że substancje organiczne swój wygląd zawdzięczają mitycznej sile życiowej - witalizmowi. Istniał mit o możliwości wyhodowania małego człowieka „homunculus”. Aby to zrobić, trzeba było włożyć do beczki różne odpady, odczekać pewien czas, aż narodzi się siła życiowa.

Miażdżący cios witalizmowi zadała praca Wellera, który zsyntetyzował substancję organiczną mocznik ze składników nieorganicznych. W ten sposób udowodniono, że nie siła życiowa nie, natura jest jedna, organizmy i związki nieorganiczne składają się z atomów tych samych pierwiastków. Skład mocznika był znany jeszcze przed pracami Wellera, badanie tego związku nie było w tamtych latach trudne. Niezwykły był sam fakt pozyskiwania substancji charakterystycznej dla metabolizmu poza organizmem zwierzęcia lub człowieka.

Teoria AM Butlerova

Rola rosyjskiej szkoły chemicznej w rozwoju nauki badającej substancje organiczne jest ogromna. Całe epoki w rozwoju syntezy organicznej są związane z nazwiskami Butlerowa, Markovnikova, Zelinsky'ego, Lebiediewa. Założycielem teorii struktury związków jest A. M. Butlerov. Słynny chemik w latach 60. XIX wieku wyjaśnił skład substancji organicznych, przyczyny różnorodności ich struktury, ujawnił związek, jaki istnieje między składem, strukturą i właściwościami substancji.

Na podstawie wniosków Butlerowa udało się nie tylko usystematyzować wiedzę o już istniejących związkach organicznych. Możliwe stało się przewidywanie właściwości substancji nieznanych jeszcze nauce, tworzenie schematy technologiczne aby je przyjąć środowisko przemysłowe. Wiele pomysłów wiodących chemików organicznych jest obecnie w pełni wdrażanych.

Podczas utleniania węglowodorów powstają nowe substancje organiczne - przedstawiciele innych klas (aldehydy, ketony, alkohole, kwasy karboksylowe). Na przykład duże ilości acetylenu są wykorzystywane do produkcji kwasu octowego. Część tego produktu reakcji jest dalej zużywana w celu uzyskania włókien syntetycznych. Roztwór kwasu (9% i 6%) znajduje się w każdym domu - to zwykły ocet. Utlenianie substancji organicznych jest podstawą otrzymywania bardzo duża liczba związki o znaczeniu przemysłowym, rolniczym, medycznym.

Aromatyczne węglowodory

Aromatyczność w cząsteczkach organicznych to obecność jednego lub więcej jąder benzenu. Łańcuch 6 atomów węgla zamyka się w pierścień, pojawia się w nim wiązanie sprzężone, więc właściwości takich węglowodorów nie są podobne do innych węglowodorów.

Węglowodory aromatyczne (lub areny) mają ogromny wartość praktyczna. Wiele z nich ma szerokie zastosowanie: benzen, toluen, ksylen. Wykorzystywane są jako rozpuszczalniki i surowce do produkcji leków, barwników, kauczuku, kauczuku i innych produktów syntezy organicznej.

Związki tlenu

Atomy tlenu są obecne w dużej grupie substancji organicznych. Są częścią najbardziej aktywnej części cząsteczki, jej grupy funkcyjnej. Alkohole zawierają jedną lub więcej grup hydroksylowych -OH. Przykłady alkoholi: metanol, etanol, gliceryna. W kwasach karboksylowych występuje jeszcze jedna cząsteczka funkcjonalna - karboksyl (-COOOH).

Inne związki organiczne zawierające tlen to aldehydy i ketony. Kwasy karboksylowe, alkohole i aldehydy występują w dużych ilościach w różnych organach roślin. Mogą być źródłem pozyskiwania produktów naturalnych (kwas octowy, alkohol etylowy, mentol).

Tłuszcze to związki kwasów karboksylowych i trójwodorotlenowego alkoholu glicerolu. Oprócz liniowych alkoholi i kwasów istnieją związki organiczne z pierścieniem benzenowym i grupą funkcyjną. Przykłady alkoholi aromatycznych: fenol, toluen.

Węglowodany

Najważniejszymi substancjami organicznymi organizmu wchodzącymi w skład komórek są białka, enzymy, kwasy nukleinowe, węglowodany i tłuszcze (lipidy). Węglowodany proste - monosacharydy - występują w komórkach w postaci rybozy, dezoksyrybozy, fruktozy i glukozy. Ostatni węglowodan na tej krótkiej liście jest główną substancją metabolizmu w komórkach. Ryboza i dezoksyryboza są składnikami kwasów rybonukleinowych i dezoksyrybonukleinowych (RNA i DNA).

Kiedy cząsteczki glukozy ulegają rozkładowi, uwalniana jest energia niezbędna do życia. Po pierwsze, jest przechowywany w tworzeniu pewnego rodzaju transferu energii - kwasu adenozynotrójfosforowego (ATP). Substancja ta jest przenoszona przez krew, dostarczana do tkanek i komórek. Wraz z kolejnym odszczepianiem trzech reszt kwasu fosforowego od adenozyny uwalniana jest energia.

Tłuszcze

Lipidy to substancje organizmów żywych, które mają określone właściwości. Nie rozpuszczają się w wodzie, są cząstkami hydrofobowymi. Nasiona i owoce niektórych roślin, tkanka nerwowa, wątroba, nerki, krew zwierząt i ludzi są szczególnie bogate w substancje tej klasy.

Skóra ludzi i zwierząt zawiera wiele małych gruczołów łojowych. Wydzielany przez nie sekret eksponuje się na powierzchni ciała, natłuszcza je, chroni przed utratą wilgoci i wnikaniem drobnoustrojów. Warstwa podskórnej tkanki tłuszczowej chroni przed uszkodzeniami narządy wewnętrzne służy jako rezerwa.

Wiewiórki

Białka stanowią ponad połowę wszystkich substancji organicznych komórki, w niektórych tkankach ich zawartość sięga 80%. Wszystkie rodzaje białek charakteryzują się dużą masą cząsteczkową, obecnością struktur pierwszorzędowych, drugorzędowych, trzeciorzędowych i czwartorzędowych. Po podgrzaniu ulegają zniszczeniu - następuje denaturacja. Podstawowa struktura to ogromny łańcuch aminokwasów dla mikrokosmosu. Pod działaniem określonych enzymów układ trawienny zwierząt i ludzi, makrocząsteczka białka rozpadnie się na części składowe. Dostają się do komórek, gdzie następuje synteza substancji organicznych – innych białek specyficznych dla każdej żywej istoty.

Enzymy i ich rola

Reakcje w komórce przebiegają z taką szybkością warunki pracy trudne do osiągnięcia dzięki katalizatorom - enzymom. Istnieją enzymy, które działają tylko na białka - lipazy. Hydroliza skrobi zachodzi przy udziale amylazy. Lipazy są potrzebne do rozkładu tłuszczów na ich części składowe. Procesy z udziałem enzymów zachodzą we wszystkich żywych organizmach. Jeśli dana osoba nie ma żadnego enzymu w komórkach, wpływa to ogólnie na metabolizm, zdrowie.

Kwasy nukleinowe

Substancje, po raz pierwszy odkryte i wyizolowane z jąder komórkowych, pełnią funkcję przenoszenia cech dziedzicznych. Główna ilość DNA zawarta jest w chromosomach, a cząsteczki RNA znajdują się w cytoplazmie. Wraz z reduplikacją (podwojeniem) DNA możliwe staje się przeniesienie informacje dziedziczne komórki płciowe - gamety. Kiedy się łączą, nowy organizm otrzymuje materiał genetyczny od rodziców.

Wiadomo, że o właściwościach substancji organicznych decyduje ich skład i budowa chemiczna. Nic więc dziwnego, że klasyfikacja związków organicznych opiera się na teorii struktury - teorii L. M. Butlerova. Klasyfikuj substancje organiczne według obecności i kolejności łączenia atomów w ich cząsteczkach. Najbardziej trwałą i najmniej zmienną częścią cząsteczki materii organicznej jest jej szkielet - łańcuch atomów węgla. W zależności od kolejności łączenia atomów węgla w tym łańcuchu, substancje dzielą się na acykliczne, które nie zawierają zamkniętych łańcuchów atomów węgla w cząsteczkach, oraz karbocykliczne, zawierające takie łańcuchy (cykle) w cząsteczkach.
Oprócz atomów węgla i wodoru cząsteczki substancji organicznych mogą zawierać atomy innych pierwiastków chemicznych. Substancje w cząsteczkach, których te tak zwane heteroatomy są zawarte w łańcuchu zamkniętym, klasyfikowane są jako związki heterocykliczne.
Heteroatomy (tlen, azot itp.) Mogą wchodzić w skład cząsteczek i związków acyklicznych, tworząc w nich grupy funkcyjne, na przykład grupę hydroksylową - OH, karbonylową, karboksylową, grupę aminową -NH2.
Grupa funkcyjna- grupa atomów, która określa najbardziej charakterystyczne Właściwości chemiczne substancji i przynależność do określonej klasy związków.

węglowodory to związki, które składają się tylko z atomów wodoru i węgla.

W zależności od budowy łańcucha węglowego związki organiczne dzielą się na związki o łańcuchu otwartym - acykliczny (alifatyczny) i cykliczny- z zamkniętym łańcuchem atomów.

Cykle dzielą się na dwie grupy: związki karbocykliczne(cykle tworzą tylko atomy węgla) i heterocykliczny(cykle obejmują również inne atomy, takie jak tlen, azot, siarka).

Z kolei związki karbocykliczne obejmują dwie serie związków: alicykliczny i aromatyczne.

Związki aromatyczne w podstawie budowy cząsteczek mają płaskie cykle zawierające węgiel ze specjalnym zamkniętym układem p-elektronów, które tworzą wspólny układ π (pojedyncza chmura elektronów π). Aromatyczność jest również charakterystyczna dla wielu związków heterocyklicznych.

Wszystkie inne związki karbocykliczne należą do szeregu alicyklicznego.

Zarówno węglowodory acykliczne (alifatyczne), jak i cykliczne mogą zawierać wiązania wielokrotne (podwójne lub potrójne). Takie węglowodory nazywane są nienasyconymi (nienasyconymi) w przeciwieństwie do węglowodorów ograniczających (nasyconych) zawierających tylko wiązania pojedyncze.

Ogranicz węglowodory alifatyczne zwany alkany, mają ogólny wzór C n H 2 n +2, gdzie n jest liczbą atomów węgla. Często używana jest ich stara nazwa, a obecnie - parafiny.

Zawierający jedno podwójne wiązanie, otrzymał imię alkeny. Mają ogólny wzór C n H 2 n .

Nienasycone węglowodory alifatycznez dwoma podwójnymi wiązaniami zwany alkadieny

Nienasycone węglowodory alifatycznez jednym potrójnym wiązaniem zwany alkiny. Ich ogólny wzór to C n H 2 n - 2.

Ogranicz węglowodory alicykliczne - cykloalkany, ich wzór ogólny C n H 2 n .

Specjalna grupa węglowodorów, aromatyczny, Lub areny(z zamkniętym wspólnym π -układ elektroniczny), jest znany z przykładu węglowodorów o ogólnym wzorze C n H 2 n -6.

Tak więc, jeśli w ich cząsteczkach jeden lub więcej atomy wodoru są zastępowane przez inne atomy lub grupy atomów (halogeny, grupy hydroksylowe, grupy aminowe itp.), powstają pochodne węglowodorów: pochodne fluorowców, związki zawierające tlen, azot i inne związki organiczne.

Pochodne halogenowe węglowodory można uznać za produkty podstawienia w węglowodorach jednego lub więcej atomów wodoru atomami halogenu. Zgodnie z tym, mogą istnieć ograniczające i nienasycone pochodne mono-, di-, tri- (ogólnie poli-) halogenowe.

Ogólny wzór pochodnych monohalogenowych węglowodorów nasyconych:

a skład jest wyrażony wzorem

C n H 2 n +1 Г,

gdzie R jest resztą nasyconego węglowodoru (alkanu), rodnik węglowodorowy (to oznaczenie jest dalej używane przy rozważaniu innych klas substancji organicznych), Г jest atomem halogenu (F, Cl, Br, I).

Alkohole- pochodne węglowodorów, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupami hydroksylowymi.

Nazywa się alkohole jednoatomowy, jeśli mają jedną grupę hydroksylową i ograniczają, jeśli są pochodnymi alkanów.

Ogólny wzór nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych:

a ich skład wyraża ogólny wzór:
C n H 2 n +1 OH lub C n H 2 n +2 O

Znane są przykłady alkoholi wielowodorotlenowych, to znaczy mających kilka grup hydroksylowych.

fenole- pochodne węglowodorów aromatycznych (szereg benzenowy), w których jeden lub więcej atomów wodoru w pierścieniu benzenowym zastąpiono grupami hydroksylowymi.

Nazywa się najprostszy przedstawiciel o wzorze C 6 H 5 OH fenol.

Aldehydy i ketony- pochodne węglowodorów zawierające karbonylową grupę atomów (karbonyl).

W cząsteczkach aldehydu jedno wiązanie karbonylowe łączy się z atomem wodoru, drugie z rodnikiem węglowodorowym.

W przypadku ketonów grupa karbonylowa jest połączona z dwoma (na ogół różnymi) rodnikami.

Skład ograniczających aldehydów i ketonów wyraża się wzorem CnH2lO.

kwasy karboksylowe- pochodne węglowodorów zawierające grupy karboksylowe (-COOH).

Jeśli w cząsteczce kwasu jest jedna grupa karboksylowa, to kwas karboksylowy jest jednozasadowy. Ogólny wzór nasyconych kwasów jednozasadowych (R-COOH). Ich skład wyraża wzór CnH2nO2.

Etery to substancje organiczne zawierające dwa rodniki węglowodorowe połączone atomem tlenu: R-O-R lub R 1 -O-R 2 .

Rodniki mogą być takie same lub różne. Skład eterów wyraża się wzorem C n H 2 n + 2 O

estry- związki powstające przez zastąpienie atomu wodoru grupy karboksylowej w kwasach karboksylowych rodnikiem węglowodorowym.

Związki nitrowe- pochodne węglowodorów, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupą nitrową -NO 2 .

Ogólny wzór ograniczających związków mononitrowych:

a skład wyraża się wzorem ogólnym

C n H 2 n +1 NIE 2.

Aminy- związki uznawane za pochodne amoniaku (NH 3), w których atomy wodoru zastąpiono rodnikami węglowodorowymi.

W zależności od charakteru rodnika mogą to być aminy alifatycznyi aromatyczne.

W zależności od liczby atomów wodoru zastąpionych rodnikami wyróżnia się:

Aminy pierwszorzędowe o ogólnym wzorze: R-NH 2

Wtórny - o ogólnym wzorze: R 1 -NH-R 2

Trzeciorzędowy - o ogólnym wzorze:

W szczególnym przypadku aminy drugorzędowe i trzeciorzędowe mogą mieć te same rodniki.

Za aminy pierwszorzędowe można również uznać pochodne węglowodorów (alkanów), w których jeden atom wodoru zastąpiono grupą aminową -NH 2 . Skład ograniczających amin pierwszorzędowych wyraża się wzorem C n H 2 n +3 N.

Aminokwasy zawierają dwie grupy funkcyjne połączone z rodnikiem węglowodorowym: grupę aminową -NH 2 i karboksyl -COOH.

Skład aminokwasów ograniczających zawierających jedną grupę aminową i jedną grupę karboksylową wyraża się wzorem C n H 2 n + 1 NO 2 .

Znane są inne ważne związki organiczne, które mają kilka różnych lub identycznych grup funkcyjnych, długich liniowych łańcuchów związanych z pierścieniami benzenowymi. W takich przypadkach ścisłe określenie, czy substancja należy do określonej klasy, jest niemożliwe. Związki te są często izolowane w określone grupy substancji: węglowodany, białka, kwasy nukleinowe, antybiotyki, alkaloidy itp.

Dla nazw związków organicznych stosuje się 2 nomenklatury - nazwy racjonalne i systematyczne (IUPAC) oraz nazwy trywialne.

Zestawienie nazw według nomenklatury IUPAC

1) Podstawą nazwy związku jest rdzeń słowa, oznaczający nasycony węglowodór o takiej samej liczbie atomów jak łańcuch główny.

2) Do rdzenia dodawany jest sufiks charakteryzujący stopień nasycenia:

An (ograniczenie, brak wiązań wielokrotnych);
-en (w obecności podwójnego wiązania);
-in (w obecności potrójnego wiązania).

Jeśli istnieje kilka wiązań wielokrotnych, wówczas liczba takich wiązań (-dien, -trien itp.) Jest wskazana w sufiksie, a po sufiksie pozycja wiązania wielokrotnego musi być wskazana cyframi, na przykład:
CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 CH 3 -CH \u003d CH -CH 3
buten-1 buten-2

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2
butadien-1,3

Grupy takie jak nitro-, halogeny, rodniki węglowodorowe, które nie są zawarte w głównym łańcuchu, są usuwane do przedrostka. Są one wymienione w porządku alfabetycznym. Pozycję podstawnika wskazuje liczba przed przedrostkiem.

Kolejność tytułów jest następująca:

1. Znajdź najdłuższy łańcuch atomów C.

2. Ponumerujcie kolejno atomy węgla głównego łańcucha, zaczynając od końca najbliższego rozgałęzieniu.

3. Nazwa alkanu składa się z nazw rodników bocznych, ułożonych w porządku alfabetycznym, wskazujących pozycję w łańcuchu głównym, oraz nazwy łańcucha głównego.

Nazewnictwo niektórych substancji organicznych (trywialne i międzynarodowe)

Ryż. 5. Friedricha Wöhlera
(1800–1882)

Ryż. 6. Aleksander
Michajłowicz Butlerow
(1828–1886)

Istotę stworzonej przez nich teorii budowy chemicznej można sformułować w postaci trzech twierdzeń.
1. Atomy w cząsteczkach są połączone w określonej kolejności zgodnie z ich wartościowością, a węgiel w związkach organicznych jest czterowartościowy.
2. O właściwościach substancji decyduje nie tylko jakościowy i ilościowy skład pierwiastkowy, ale także kolejność wiązań atomów w cząsteczkach, tj. struktura chemiczna.
3. Atomy w cząsteczkach oddziałują na siebie wzajemnie, co znajduje odzwierciedlenie we właściwościach substancji.
* Niemiecki chemik. Prowadził badania z zakresu chemii nieorganicznej i organicznej. Ustalił istnienie zjawiska izomerii, po raz pierwszy przeprowadził syntezę materii organicznej (mocznika) z nieorganicznej. Otrzymano trochę metali (aluminium, beryl itp.).
** Wybitny chemik rosyjski, autor teorii chemii
struktura materii organicznej. Oparte nakoncepcje budowy wyjaśniły zjawisko izomerii, przewidziały istnienie izomerów wielu substancji i po raz pierwszy je zsyntetyzowały. Jako pierwszy zsyntetyzował substancję słodzącą. Założyciel Szkoły Chemii Rosyjskiejkov, w skład którego wchodzili V.V. Markovnikov, A.M. Zaitsev, E.E. Wagner, A.E. Favorsky i inni.

Dziś wydaje się niewiarygodne, że aż do połowy XIX wieku, w okresie wielkich odkryć w naukach przyrodniczych, naukowcy nie mieli pojęcia o wewnętrzna organizacja Substancje. To Butlerow wprowadził termin „struktura chemiczna”, rozumiejąc przez to układ wiązań chemicznych między atomami w cząsteczce, ich wzajemny układ w kosmosie. Dzięki takiemu zrozumieniu budowy cząsteczki możliwe stało się wyjaśnienie zjawiska izomerii, przewidywanie istnienia nieznanych izomerów oraz skorelowanie właściwości substancji z ich budową chemiczną. Jako ilustrację zjawiska izomerii przedstawiamy wzory i właściwości dwóch substancji – alkoholu etylowego i eteru dimetylowego, które mają ten sam skład pierwiastkowy C2H6O, ale różnią się budową chemiczną (tab. 2).
Tabela 2

Ilustracja zależności właściwości substancjiz jego struktury

Zjawisko izomerii, bardzo rozpowszechnione w chemii organicznej, jest jedną z przyczyn różnorodności substancji organicznych. Innym powodem różnorodności substancji organicznych jest wyjątkowa zdolność atomu węgla do tworzenia między sobą wiązań chemicznych, w wyniku czego powstają łańcuchy węglowe.
różne długości i struktury: nierozgałęzione, rozgałęzione, zamknięte. Na przykład cztery atomy węgla mogą tworzyć takie łańcuchy:

Jeśli weźmiemy pod uwagę, że między dwoma atomami węgla mogą występować nie tylko proste (pojedyncze) wiązania C–C, ale także podwójne C=C i potrójne C≡C, to liczba wariantów łańcuchów węglowych, a co za tym idzie różnych organicznych substancji znacznie wzrasta.
Klasyfikacja substancji organicznych opiera się również na teorii budowy chemicznej Butlerova. W zależności od atomów, z których pierwiastki chemiczne są częścią cząsteczki, wszystkie duże grupy organiczne: węglowodory, związki zawierające tlen, związki zawierające azot.
Węglowodory to związki organiczne, które składają się tylko z atomów węgla i wodoru.
Zgodnie ze strukturą łańcucha węglowego, obecnością lub brakiem w nim wiązań wielokrotnych, wszystkie węglowodory dzielą się na kilka klas. Klasy te pokazano na rysunku 2.
Jeśli węglowodór nie zawiera wiązań wielokrotnych, a łańcuch atomów węgla nie jest domknięty, należy on, jak wiadomo, do klasy węglowodorów nasyconych, czyli alkanów. Rdzeń tego słowa jest pochodzenia arabskiego, a przyrostek -en występuje w nazwach wszystkich węglowodorów tej klasy.
Schemat 2

Klasyfikacja węglowodorów

Obecność jednego wiązania podwójnego w cząsteczce węglowodoru pozwala przypisać go do klasy alkenów i podkreśla się jego związek z tą grupą substancji
przyrostek -en w nazwie. Najprostszym alkenem jest etylen, który ma wzór CH2=CH2. W cząsteczce mogą występować dwa wiązania podwójne C=C, w takim przypadku substancja należy do klasy alkadienów.
Spróbuj samodzielnie wyjaśnić znaczenie przyrostków -dienes. Na przykład butadien-1,3 ma wzór strukturalny: CH2=CH–CH=CH2.
Węglowodory z potrójnymi wiązaniami węgiel-węgiel w cząsteczce nazywane są alkinami. Przyrostek -in wskazuje na przynależność do tej klasy substancji. Przodkiem klasy alkinów jest acetylen (etyn), którego wzór cząsteczkowy to C2H2, a wzór strukturalny to HC≡CH. Ze związków o zamkniętym łańcuchu węglowym
Najważniejszymi atomami są areny - specjalna klasa węglowodorów, której nazwę pierwszego przedstawiciela prawdopodobnie słyszeliście - jest to benzen C6H6, którego wzór strukturalny jest również znany każdej kulturalnej osobie:

Jak już zrozumiałeś, oprócz węgla i wodoru skład substancji organicznych może obejmować atomy innych pierwiastków, przede wszystkim tlenu i azotu. Najczęściej atomy tych pierwiastków w różne kombinacje tworzą grupy, które nazywamy funkcjonalnymi.
Grupa funkcyjna to grupa atomów, która określa najbardziej charakterystyczne właściwości chemiczne substancji i jej przynależność do określonej klasy związków.
Główne klasy związków organicznych zawierających grupy funkcyjne przedstawiono na schemacie 3.
Schemat 3
Główne klasy substancji organicznych zawierających grupy funkcyjne

Grupa funkcyjna -OH nazywana jest grupą hydroksylową i określa przynależność do jednej z nich główne klasy substancje organiczne - alkohole.
Nazwy alkoholi tworzy się za pomocą przyrostka -ol. Na przykład najbardziej znanym przedstawicielem alkoholi jest alkohol etylowy lub etanol, C2H5OH.
Atom tlenu może być związany z atomem węgla podwójnego wiązanie chemiczne. Grupa >C=O nazywana jest karbonylem. Grupa karbonylowa jest częścią kilku
grupy funkcyjne, w tym aldehyd i karboksyl. Związki organiczne zawierające te grupy funkcyjne nazywane są odpowiednio aldehydami i kwasami karboksylowymi. Bardzo znani przedstawiciele aldehydami są formaldehyd HSON i aldehyd octowy CH3SON. Z kwas octowy CH3COOH, którego rozwiązanie nazywa się octem stołowym, jest chyba każdemu znane. Charakterystyczną cechą strukturalną związków organicznych zawierających azot, a przede wszystkim amin i aminokwasów, jest obecność w ich cząsteczkach grupy aminowej –NH2.
Powyższa klasyfikacja substancji organicznych jest również bardzo względna. Tak jak jedna cząsteczka (np. alkadieny) może zawierać dwa wiązania wielokrotne, tak substancja może być właścicielem dwóch lub nawet większej liczby grup funkcyjnych. Tak więc jednostkami strukturalnymi głównych nośników życia na ziemi - cząsteczek białka - są aminokwasy. Cząsteczki tych substancji koniecznie zawierają co najmniej dwie grupy funkcyjne - grupę karboksylową i grupę aminową. Najprostszy aminokwas nazywa się glicyna i ma wzór:

Podobnie jak wodorotlenki amfoteryczne, aminokwasy łączą w sobie właściwości kwasów (dzięki grupie karboksylowej) i zasad (dzięki obecności grupy aminowej w cząsteczce).
Dla organizacji życia na Ziemi szczególne znaczenie mają właściwości amfoteryczne aminokwasów - ze względu na oddziaływanie grup aminowych i grup karboksylowych aminokwasów.
partie są połączone w polimerowe łańcuchy białek.
? 1. Jakie są główne postanowienia teorii budowy chemicznej A.M. Butlerova. Jaką rolę odegrała ta teoria w rozwoju chemii organicznej?
2. Jakie znasz klasy węglowodorów? Na jakiej podstawie przeprowadzono tę klasyfikację?
3. Jak nazywa się grupa funkcyjna związku organicznego? Jakie grupy funkcyjne potrafisz nazwać? Jakie klasy związków organicznych zawierają te grupy funkcyjne? zanotować formuły ogólne klasy związków i wzory ich przedstawicieli.
4. Podaj definicję izomerii, zapisz wzory możliwych izomerów dla związków o składzie C4H10O. Używając różne źródła informacje, nazwij każdy z nich i przygotuj sprawozdanie na temat jednego ze związków.
5. Przypisz substancje o wzorach: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6 do odpowiednich klas związków organicznych. Korzystając z różnych źródeł informacji, nazwij każde z nich i przygotuj sprawozdanie na temat jednego ze związków.
6. Wzór strukturalny glukozy: Do jakiej klasy związków organicznych zaliczyłbyś tę substancję? Dlaczego nazywa się to związkiem o podwójnej funkcji?
7. Porównaj organiczne i nieorganiczne związki amfoteryczne.
8. Dlaczego aminokwasy są określane jako związki o podwójnej funkcji? Jaką rolę odgrywa ta cecha strukturalna aminokwasów w organizacji życia na Ziemi?
9. Przygotuj wiadomość na temat „Aminokwasy to „cegły” życia”, korzystając z możliwości Internetu.
10. Podaj przykłady względności podziału związków organicznych na określone klasy. Narysuj paralele o podobnej teorii względności dla związków nieorganicznych.