In de geschiedenis van de ontwikkeling van de organische chemie worden twee perioden onderscheiden: empirisch (van het midden van de 17e tot het einde van de 18e eeuw), waarin kennis van organische stoffen, methoden voor hun isolatie en verwerking experimenteel plaatsvond, en analytisch ( laat XVIII- midden 19e eeuw), geassocieerd met de opkomst van methoden voor het bepalen van de samenstelling van organische stoffen. Tijdens de analyseperiode bleek dat alle organische stoffen koolstof bevatten. Onder andere elementen opgenomen in de compositie organische bestanddelen waterstof, stikstof, zwavel, zuurstof en fosfor werden ontdekt.

Van groot belang in de geschiedenis van de organische chemie is de structurele periode (tweede helft van de 19e - begin 20e eeuw), gekenmerkt door de geboorte van de wetenschappelijke theorie over de structuur van organische verbindingen, waarvan A.M. Butlerov.

Basisprincipes van de theorie van de structuur van organische verbindingen:

• atomen in moleculen zijn in een bepaalde volgorde met elkaar verbonden door chemische bindingen in overeenstemming met hun valentie. Koolstof in alle organische verbindingen is vierwaardig;
• de eigenschappen van stoffen zijn niet alleen afhankelijk van hun kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling, maar ook van de volgorde van verbinding van atomen;
• de atomen in een molecuul beïnvloeden elkaar wederzijds.

De volgorde van verbinding van atomen in een molecuul wordt beschreven door een structuurformule waarin chemische bindingen worden weergegeven door streepjes.

Karakteristieke eigenschappen van organische stoffen

Er zijn meerdere belangrijke eigenschappen, die organische verbindingen onderscheiden in een aparte, in tegenstelling tot al het andere, klasse van chemische verbindingen:

1. Organische verbindingen zijn meestal gassen, vloeistoffen of smeltbare stoffen vaste stoffen, in tegenstelling tot anorganische verbindingen, die meestal uit vaste stoffen bestaan hoge temperatuur smeltend.
2. Organische bestanddelen voor het grootste gedeelte zijn covalent opgebouwd, en anorganische verbindingen zijn ionisch opgebouwd.
3. De verschillende topologie van de vorming van bindingen tussen atomen die organische verbindingen vormen (voornamelijk koolstofatomen) leidt tot het verschijnen van isomeren - verbindingen die dezelfde samenstelling en molecuulgewicht hebben, maar een verschillend karakter hebben. fysische en chemische eigenschappen. Dit fenomeen wordt isomerie genoemd.
4. Het fenomeen homologie is het bestaan ​​van reeksen organische verbindingen waarin de formule van twee buren van de reeks (homologen) verschilt met dezelfde groep - het homologische verschil CH 2. Organisch materiaal zijn aan het branden.

Classificatie van organische stoffen

De classificatie is gebaseerd op twee belangrijke kenmerken: de structuur van het koolstofskelet en de aanwezigheid van functionele groepen in het molecuul.

In moleculen van organische stoffen combineren koolstofatomen met elkaar en vormen de zogenaamde. koolstofskelet of ketting. Ketens kunnen open en gesloten zijn (cyclisch), open ketens kunnen onvertakt (normaal) en vertakt zijn:

Op basis van de structuur van het koolstofskelet zijn ze onderverdeeld in:

- alicyclische organische stoffen met een open koolstofketen, zowel vertakt als onvertakt. Bijvoorbeeld,

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (butaan)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 3 (isobutaan)

- carbocyclische organische stoffen waarbij de koolstofketen in een kringloop (ring) gesloten is. Bijvoorbeeld,

- heterocyclische organische verbindingen die in de cyclus niet alleen koolstofatomen bevatten, maar ook atomen van andere elementen, meestal stikstof, zuurstof of zwavel:

Een functionele groep is een atoom of groep niet-koolwaterstofatomen die bepaalt of een verbinding tot een bepaalde klasse behoort. Het teken waarmee een organische stof in de ene of de andere klasse wordt ingedeeld, is de aard van de functionele groep (tabel 1).

Tabel 1. Functionele groepen en klassen.

Verbindingen kunnen meer dan één functionele groep bevatten. Als deze groepen hetzelfde zijn, worden de verbindingen polyfunctioneel genoemd, bijvoorbeeld chloroform, glycerol. Verbindingen die verschillende functionele groepen bevatten, worden heterofunctioneel genoemd; ze kunnen tegelijkertijd worden ingedeeld in verschillende klassen van verbindingen, melkzuur kan bijvoorbeeld worden beschouwd als zowel een carbonzuur als een alcohol, en colamine kan worden beschouwd als een amine en een alcohol.

Wanneer we van anorganische naar organische chemie gaan, kan men zien hoe de classificatie van organische en anorganische stoffen. De wereld van organische verbindingen kent een verscheidenheid en veel mogelijkheden. De classificatie van organische stoffen helpt niet alleen deze overvloed te begrijpen, maar biedt ook een duidelijke wetenschappelijke basis voor hun onderzoek.

De theorie gekozen als basis voor klassenverdeling chemische structuur. De basis van de studie van organische stoffen is het werken met de grootste klasse, die gewoonlijk de hoofdklasse voor organische stoffen wordt genoemd: koolwaterstoffen. Andere vertegenwoordigers van de organische wereld worden als hun derivaten beschouwd. Bij het bestuderen van hun structuur is het inderdaad niet moeilijk om op te merken dat de synthese van deze stoffen plaatsvindt door het vervangen (vervangen) van één en soms meerdere waterstofeenheden in de koolwaterstofstructuur door atomen van andere chemische elementen, en soms door hele radicale takken.

Bij de classificatie van organische stoffen zijn koolwaterstoffen als basis genomen, mede vanwege de eenvoud van hun samenstelling, en de koolwaterstofcomponent is het belangrijkste onderdeel van de meeste bekende organische verbindingen. Tegenwoordig hebben van alle bekende organische stoffen die op de wereld betrekking hebben, verbindingen die op basis daarvan zijn gebouwd een aanzienlijk overwicht. Alle andere stoffen zijn in de minderheid, waardoor ze als uitzonderingen kunnen worden geclassificeerd algemene regel, of zijn zo onstabiel dat het verkrijgen ervan zelfs in onze tijd moeilijk is.

Classificatie van organische stoffen door ze in afzonderlijke groepen en klassen te verdelen, stelt ons in staat twee grote organische klassen van acyclische en cyclische verbindingen te onderscheiden. Alleen al door hun naam kunnen we een conclusie trekken over het type structuur van het molecuul. In het eerste geval is het een keten van koolwaterstofeenheden, en in het tweede geval is het molecuul een ring.

Acyclische verbindingen kunnen vertakkingen hebben of een eenvoudige keten vormen. Onder de namen van deze stoffen vindt u de uitdrukking “vette of alifatische koolwaterstoffen”. Ze kunnen verzadigd zijn (ethaan, isobutaan of onverzadigd (ethyleen, acetyleen, isopreen), afhankelijk van het type binding van sommige koolstofeenheden.

De classificatie van organische stoffen die tot cyclische verbindingen behoren, impliceert hun verdere indeling in de groep carbocyclische en de groep heterocyclische koolwaterstoffen.

Carbocyclische ‘ringen’ bestaan ​​uitsluitend uit koolstofatomen. Ze kunnen alicyclisch zijn (verzadigd en onverzadigd), maar ook aromatische carbocyclische verbindingen. Bij alicyclische verbindingen komen de twee uiteinden van de koolstofketen eenvoudigweg samen, maar aromatische verbindingen hebben een zogenaamde benzeenring in hun structuur, wat een aanzienlijk effect heeft op hun eigenschappen.

In heterocyclische stoffen kunnen atomen van andere stoffen worden gevonden; stikstof vervult deze functie meestal.

De volgende component die de eigenschappen van organische stoffen beïnvloedt, is de aanwezigheid van een functionele groep.

Voor gehalogeneerde koolwaterstoffen kunnen één of zelfs meerdere halogeenatomen als functionele groep fungeren. Alcoholen verkrijgen hun eigenschappen door de aanwezigheid van hydroxogroepen. Voor aldehyden karakteristieke eigenschap is de aanwezigheid van aldehydegroepen, voor ketonen - carbonylgroepen. Carbonzuren verschillen doordat ze carboxylgroepen bevatten en aminen een aminogroep hebben. Nitroverbindingen worden gekenmerkt door de aanwezigheid van een nitrogroep.

De verscheidenheid aan soorten koolwaterstoffen, evenals hun eigenschappen, is hierop gebaseerd verschillende types combinaties. De samenstelling van één molecuul kan bijvoorbeeld twee of meer identieke en soms verschillende functionele groepen omvatten, die de specifieke eigenschappen van deze stof (glycerol) bepalen.

Een tabel die eenvoudig kan worden samengesteld op basis van de informatie in de tekst van dit artikel zal meer duidelijkheid bieden bij de behandeling van het probleem (classificatie van organische stoffen).

Er zijn verschillende definities van wat organische stoffen zijn en hoe ze verschillen van een andere groep verbindingen: anorganisch. Een van de meest voorkomende verklaringen komt van de naam "koolwaterstoffen". De kern van alle organische moleculen bestaat uit ketens van koolstofatomen die aan waterstof zijn gebonden. Er zijn ook andere elementen die “organogeen” worden genoemd.

Organische chemie vóór de ontdekking van ureum

Sinds de oudheid hebben mensen veel natuurlijke stoffen en mineralen gebruikt: zwavel, goud, ijzer- en kopererts, keukenzout. Gedurende het hele bestaan ​​van de wetenschap – van de oudheid tot de eerste helft van de 19e eeuw – konden wetenschappers het verband tussen leven en leven niet bewijzen. levenloze natuur op het niveau van de microscopische structuur (atomen, moleculen). Men geloofde dat organische stoffen hun uiterlijk te danken hebben aan een mythische levenskracht: vitalisme. Er bestond een mythe over de mogelijkheid om een ​​menselijke "homunculus" groot te brengen. Om dit te doen, was het nodig om verschillende afvalproducten in een vat te doen en een bepaalde tijd te wachten totdat de vitale kracht ontstond.

Een verpletterende slag voor het vitalisme werd toegebracht door het werk van Weller, die de organische stof ureum synthetiseerde uit anorganische componenten. Het is bewezen dat die er niet is vitaliteit nee, de natuur is één, organismen en anorganische verbindingen worden gevormd door atomen van dezelfde elementen. De samenstelling van ureum was al vóór het werk van Weller bekend; het bestuderen van deze verbinding was in die jaren niet moeilijk. Alleen al het feit dat een stof die kenmerkend is voor de stofwisseling buiten het lichaam van een dier of mens werd verkregen, was opmerkelijk.

Theorie van A. M. Butlerov

De rol van de Russische school van scheikundigen in de ontwikkeling van de wetenschap die organische stoffen bestudeert, is groot. Hele tijdperken in de ontwikkeling van de organische synthese worden geassocieerd met de namen Butlerov, Markovnikov, Zelinsky en Lebedev. De grondlegger van de theorie van de structuur van verbindingen is A. M. Butlerov. De beroemde scheikundige in de jaren 60 van de 19e eeuw legde de samenstelling van organische stoffen uit, de redenen voor de diversiteit van hun structuur, en onthulde de relatie die bestaat tussen de samenstelling, structuur en eigenschappen van stoffen.

Op basis van de conclusies van Butlerov was het niet alleen mogelijk om kennis over reeds bestaande organische verbindingen te systematiseren. Het werd mogelijk om de eigenschappen van stoffen die nog niet bekend zijn bij de wetenschap te voorspellen, te creëren technologische schema's om ze binnen te krijgen industriële omstandigheden. Veel ideeën van vooraanstaande organische chemici worden tegenwoordig volledig gerealiseerd.

De oxidatie van koolwaterstoffen produceert nieuwe organische stoffen - vertegenwoordigers van andere klassen (aldehyden, ketonen, alcoholen, carbonzuren). Voor de productie van azijnzuur worden bijvoorbeeld grote hoeveelheden acetyleen gebruikt. Een deel van dit reactieproduct wordt vervolgens verbruikt om synthetische vezels te produceren. In elk huis wordt een zure oplossing (9% en 6%) gevonden - dit is gewone azijn. De oxidatie van organische stoffen dient als basis voor het verkrijgen van zeer groot nummer verbindingen van industrieel, agrarisch en medisch belang.

Aromatische koolwaterstoffen

Aromaticiteit in moleculen van organische stoffen is de aanwezigheid van een of meer benzeenkernen. Een keten van 6 koolstofatomen sluit zich in een ring, er verschijnt een geconjugeerde binding in, daarom zijn de eigenschappen van dergelijke koolwaterstoffen niet vergelijkbaar met die van andere koolwaterstoffen.

Aromatische koolwaterstoffen (of arenen) hebben een enorme praktische betekenis. Velen van hen worden veel gebruikt: benzeen, tolueen, xyleen. Ze worden gebruikt als oplosmiddelen en grondstoffen voor de productie van medicijnen, kleurstoffen, rubber, rubber en andere producten van organische synthese.

Zuurstofhoudende verbindingen

Een grote groep organische stoffen bevat zuurstofatomen. Ze maken deel uit van het meest actieve deel van het molecuul, de functionele groep. Alcoholen bevatten een of meer hydroxylsoorten -OH. Voorbeelden van alcoholen: methanol, ethanol, glycerine. Carbonzuren bevatten nog een functioneel deeltje: carboxyl (-COOOH).

Andere zuurstofhoudende organische verbindingen zijn aldehyden en ketonen. Carbonzuren, alcoholen en aldehyden zijn in grote hoeveelheden aanwezig in verschillende plantenorganen. Het kunnen bronnen zijn voor het verkrijgen van natuurlijke producten (azijnzuur, ethylalcohol, menthol).

Vetten zijn verbindingen van carbonzuren en de driewaardige alcoholglycerol. Naast alcoholen en lineaire zuren zijn er organische verbindingen met een benzeenring en een functionele groep. Voorbeelden van aromatische alcoholen: fenol, tolueen.

Koolhydraten

De belangrijkste organische stoffen van het lichaam waaruit cellen bestaan ​​zijn eiwitten, enzymen, nucleïnezuren, koolhydraten en vetten (lipiden). Eenvoudige koolhydraten – monosachariden – worden in cellen aangetroffen in de vorm van ribose, deoxyribose, fructose en glucose. Het laatste koolhydraat op deze shortlist is de belangrijkste metabolische stof in cellen. Ribose en deoxyribose zijn componenten van ribonucleïne- en deoxyribonucleïnezuren (RNA en DNA).

Wanneer glucosemoleculen worden afgebroken, komt er energie vrij die nodig is voor het leven. Ten eerste wordt het opgeslagen tijdens de vorming van een soort energiedrager: adenosinetrifosforzuur (ATP). Deze stof wordt in het bloed getransporteerd en afgeleverd aan weefsels en cellen. Met de opeenvolgende eliminatie van drie fosforzuurresiduen uit adenosine komt energie vrij.

Vetten

Lipiden zijn stoffen van levende organismen met specifieke eigenschappen. Ze lossen niet op in water en zijn hydrofobe deeltjes. De zaden en vruchten van sommige planten, het zenuwweefsel, de lever, de nieren en het bloed van dieren en mensen zijn bijzonder rijk aan stoffen van deze klasse.

De huid van mens en dier bevat veel kleine talgkliertjes. De afscheiding die ze afscheiden wordt naar de oppervlakte van het lichaam gebracht, smeert het, beschermt het tegen vochtverlies en het binnendringen van microben. Een laag onderhuids vet beschermt tegen schade interne organen, dient als reservestof.

Eekhoorns

Eiwitten vormen meer dan de helft van alle organische stoffen in de cel; in sommige weefsels bereikt hun gehalte 80%. Alle soorten eiwitten worden gekenmerkt door hoge molecuulgewichten en de aanwezigheid van primaire, secundaire, tertiaire en quaternaire structuren. Bij verhitting worden ze vernietigd - er vindt denaturatie plaats. De primaire structuur is een enorme keten van aminozuren voor de microkosmos. Onder invloed van speciale enzymen in spijsverteringssysteem Bij dieren en mensen zal het eiwitmacromolecuul uiteenvallen in zijn samenstellende delen. Ze komen cellen binnen waar de synthese van organische stoffen plaatsvindt - andere eiwitten die specifiek zijn voor elk levend wezen.

Enzymen en hun rol

Reacties in de cel vinden plaats met een snelheid die dat wel is productieomstandigheden moeilijk te realiseren dankzij katalysatoren - enzymen. Er zijn enzymen die alleen op eiwitten inwerken: lipasen. Zetmeelhydrolyse vindt plaats met de deelname van amylase. Lipasen zijn nodig om vetten in hun samenstellende delen af ​​te breken. Processen waarbij enzymen betrokken zijn, komen in alle levende organismen voor. Als een persoon geen enkel enzym in zijn cellen heeft, heeft dit invloed op zijn metabolisme en algehele gezondheid.

Nucleïnezuren

Stoffen, voor het eerst ontdekt en geïsoleerd uit celkernen, vervullen de functie van het overbrengen van erfelijke eigenschappen. De belangrijkste hoeveelheid DNA bevindt zich in chromosomen en RNA-moleculen bevinden zich in het cytoplasma. Wanneer DNA wordt verdubbeld (verdubbeling), wordt het mogelijk om te verzenden erfelijke informatie geslachtscellen - gameten. Wanneer ze samensmelten, ontvangt het nieuwe organisme genetisch materiaal van zijn ouders.

Het is bekend dat de eigenschappen van organische stoffen worden bepaald door hun samenstelling en chemische structuur. Daarom is het niet verrassend dat de classificatie van organische verbindingen gebaseerd is op de structuurtheorie - de theorie van L. M. Butlerov. Organische stoffen worden geclassificeerd op basis van de aanwezigheid en volgorde van verbinding van atomen in hun moleculen. Het meest duurzame en minst veranderlijke deel van een organisch stofmolecuul is het skelet – een keten van koolstofatomen. Afhankelijk van de volgorde van verbinding van koolstofatomen in deze keten, worden stoffen onderverdeeld in acyclisch, die geen gesloten ketens van koolstofatomen in moleculen bevatten, en carbocyclisch, die dergelijke ketens (cycli) in moleculen bevatten.
Naast koolstof- en waterstofatomen kunnen moleculen van organische stoffen atomen van andere chemische elementen bevatten. Stoffen waarvan de moleculen deze zogenaamde heteroatomen in een gesloten keten zijn opgenomen, worden geclassificeerd als heterocyclische verbindingen.
Heteroatomen (zuurstof, stikstof, enz.) kunnen deel uitmaken van moleculen en acyclische verbindingen en daarin functionele groepen vormen, bijvoorbeeld hydroxyl - OH, carbonyl, carboxyl, aminogroep -NH2.
Functionele groep- een groep atomen die het meest karakteristieke bepaalt Chemische eigenschappen stof en het behoren tot een bepaalde klasse van verbindingen.

Koolwaterstoffen- Dit zijn verbindingen die alleen uit waterstof- en koolstofatomen bestaan.

Afhankelijk van de structuur van de koolstofketen worden organische verbindingen onderverdeeld in verbindingen met een open keten - acyclisch (alifatisch) en cyclisch- met een gesloten keten van atomen.

Cyclische zijn verdeeld in twee groepen: carbocyclische verbindingen(cycli worden alleen gevormd door koolstofatomen) en heterocyclisch(de cycli omvatten ook andere atomen, zoals zuurstof, stikstof, zwavel).

Carbocyclische verbindingen omvatten op hun beurt twee reeksen verbindingen: alicyclisch en aromatisch.

Aromatische verbindingen hebben, gebaseerd op de structuur van hun moleculen, platte koolstofhoudende ringen met een speciaal gesloten systeem van p-elektronen, die een gemeenschappelijk π-systeem vormen (een enkele π-elektronenwolk). Aromaticiteit is ook kenmerkend voor veel heterocyclische verbindingen.

Alle andere carbocyclische verbindingen behoren tot de alicyclische reeks.

Zowel acyclische (alifatische) als cyclische koolwaterstoffen kunnen meerdere (dubbele of drievoudige) bindingen bevatten. Dergelijke koolwaterstoffen worden onverzadigd (onverzadigd) genoemd in tegenstelling tot verzadigd (verzadigd), en bevatten slechts enkele bindingen.

Verzadigde alifatische koolwaterstoffen genaamd alkanen hebben ze de algemene formule C n H 2 n +2, waarbij n het aantal koolstofatomen is. Hun oude naam wordt tegenwoordig vaak gebruikt: paraffines.

Bevat één dubbele binding, kreeg de naam alkenen. Ze hebben de algemene formule C n H 2 n.

Onverzadigde alifatische koolwaterstoffenmet twee dubbele bindingen genaamd alkadiënen

Onverzadigde alifatische koolwaterstoffenmet één drievoudige binding genaamd alkynen. Hun algemene formule is C n H 2 n - 2.

Verzadigde alicyclische koolwaterstoffen - cycloalkanen, hun algemene formule is C n H 2 n.

Een speciale groep koolwaterstoffen, aromatisch, of arena's(met gesloten gemeenschappelijke π -elektronisch systeem), bekend uit het voorbeeld van koolwaterstoffen met de algemene formule C n H 2 n -6.

Dus als hun moleculen één of groter aantal waterstofatomen worden vervangen door andere atomen of groepen atomen (halogenen, hydroxylgroepen, aminogroepen, enz.), er worden gevormd koolwaterstofderivaten: halogeenderivaten, zuurstofhoudende, stikstofhoudende en andere organische verbindingen.

Halogeenderivaten koolwaterstoffen kunnen worden beschouwd als producten van de vervanging van één of meer waterstofatomen in koolwaterstoffen door halogeenatomen. In overeenstemming hiermee kunnen verzadigde en onverzadigde mono-, di-, tri- (in het algemeen poly-) halogeenderivaten bestaan.

Algemene formule van monohalogeenderivaten van verzadigde koolwaterstoffen:

en de samenstelling wordt uitgedrukt door de formule

C n H 2 n +1 G,

waarbij R de rest is van een verzadigde koolwaterstof (alkaan), een koolwaterstofradicaal (deze aanduiding wordt verder gebruikt bij het beschouwen van andere klassen van organische stoffen), G is een halogeenatoom (F, Cl, Br, I).

Alcoholen- derivaten van koolwaterstoffen waarin één of meer waterstofatomen zijn vervangen door hydroxylgroepen.

Alcoholen worden genoemd monatomisch, als ze één hydroxylgroep hebben, en beperkend als ze derivaten van alkanen zijn.

Algemene formule van verzadigde eenwaardige alcoholen:

en hun samenstelling wordt uitgedrukt door de algemene formule:
C n H 2 n +1 OH of C n H 2 n +2 O

Er zijn voorbeelden bekend van meerwaardige alcoholen, dat wil zeggen die met verschillende hydroxylgroepen.

Fenolen- derivaten van aromatische koolwaterstoffen (benzeenreeks), waarbij één of meer waterstofatomen in de benzeenring vervangen zijn door hydroxylgroepen.

De eenvoudigste vertegenwoordiger met de formule C 6 H 5 OH wordt fenol genoemd.

Aldehyden en ketonen- derivaten van koolwaterstoffen die een carbonylgroep van atomen bevatten (carbonyl).

In aldehydemoleculen is de ene carbonylbinding verbonden met een waterstofatoom, de andere met een koolwaterstofradicaal.

In het geval van ketonen is de carbonylgroep gebonden aan twee (doorgaans verschillende) radicalen.

De samenstelling van verzadigde aldehyden en ketonen wordt uitgedrukt door de formule C n H 2l O.

Carbonzuren- koolwaterstofderivaten die carboxylgroepen bevatten (-COOH).

Als er één carboxylgroep in een zuurmolecuul zit, dan is het carbonzuur monobasisch. Algemene formule van verzadigde monobasische zuren (R-COOH). Hun samenstelling wordt uitgedrukt door de formule C n H 2 n O 2.

Etheren zijn organische stoffen die twee koolwaterstofradicalen bevatten die verbonden zijn door een zuurstofatoom: R-O-R of R 1 -O-R 2.

Radicalen kunnen hetzelfde of verschillend zijn. De samenstelling van ethers wordt uitgedrukt door de formule C n H 2 n +2 O

Esters- verbindingen gevormd door het vervangen van het waterstofatoom van de carboxylgroep in carbonzuren door een koolwaterstofradicaal.

Nitroverbindingen- derivaten van koolwaterstoffen waarin één of meer waterstofatomen zijn vervangen door een nitrogroep -NO 2.

Algemene formule van verzadigde mononitroverbindingen:

en de samenstelling wordt uitgedrukt door de algemene formule

CnH2n+1N02.

Aminen- verbindingen die worden beschouwd als derivaten van ammoniak (NH 3), waarin waterstofatomen zijn vervangen door koolwaterstofradicalen.

Afhankelijk van de aard van het radicaal kunnen aminen dat zijn alifatischen aromatisch.

Afhankelijk van het aantal waterstofatomen dat door radicalen is vervangen, worden de volgende onderscheiden:

Primaire aminen met de algemene formule: R-NNH 2

Secundair - met de algemene formule: R 1 -NН-R 2

Tertiair - met de algemene formule:

In een specifiek geval kunnen secundaire en tertiaire aminen dezelfde radicalen hebben.

Primaire aminen kunnen ook worden beschouwd als derivaten van koolwaterstoffen (alkanen), waarbij één waterstofatoom is vervangen door een aminogroep -NH 2. De samenstelling van verzadigde primaire aminen wordt uitgedrukt door de formule C n H 2 n +3 N.

Aminozuren bevatten twee functionele groepen verbonden met een koolwaterstofradicaal: een aminogroep -NH 2 en een carboxyl -COOH.

De samenstelling van verzadigde aminozuren die één aminogroep en één carboxyl bevatten, wordt uitgedrukt door de formule C n H 2 n +1 NO 2.

Er zijn andere belangrijke organische verbindingen bekend die verschillende of identieke functionele groepen hebben, lange lineaire ketens verbonden met benzeenringen. In dergelijke gevallen is een strikte bepaling of een stof tot een bepaalde klasse behoort, onmogelijk. Deze verbindingen worden vaak ingedeeld in specifieke groepen stoffen: koolhydraten, eiwitten, nucleïnezuren, antibiotica, alkaloïden, enz.

Om organische verbindingen een naam te geven, worden twee nomenclaturen gebruikt: rationele en systematische (IUPAC) en triviale namen.

Compilatie van namen volgens de IUPAC-nomenclatuur

1) De naam van de verbinding is gebaseerd op de wortel van het woord en duidt op een verzadigde koolwaterstof met hetzelfde aantal atomen als de hoofdketen.

2) Er wordt een achtervoegsel aan de wortel toegevoegd, dat de mate van verzadiging karakteriseert:

An (ultiem, geen meerdere verbindingen);
-een (in aanwezigheid van een dubbele binding);
-in (in aanwezigheid van een drievoudige binding).

Als er meerdere meervoudige bindingen zijn, geeft het achtervoegsel het aantal van dergelijke bindingen aan (-dieen, -triene, enz.), en na het achtervoegsel moet de positie van de meervoudige binding in cijfers worden aangegeven, bijvoorbeeld:
CH 3 –CH 2 –CH=CH 2 CH 3 –CH=CH–CH 3
buteen-1 buteen-2

CH 2 =CH–CH=CH2
butadieen-1,3

Groepen zoals nitro-, halogenen, koolwaterstofradicalen die niet in de hoofdketen voorkomen, worden in het voorvoegsel geplaatst. Ze staan ​​in alfabetische volgorde vermeld. De positie van de substituent wordt aangegeven door het getal vóór het voorvoegsel.

De volgorde van naamgeving is als volgt:

1. Vind de langste keten van C-atomen.

2. Nummer de koolstofatomen van de hoofdketen opeenvolgend, beginnend bij het uiteinde dat zich het dichtst bij de vertakking bevindt.

3. De naam van het alkaan is samengesteld uit de namen van de zijradicalen, gerangschikt in alfabetische volgorde, die de positie in de hoofdketen aangeven, en de naam van de hoofdketen.

Nomenclatuur van enkele organische stoffen (triviaal en internationaal)

Rijst. 5. Friedrich Wöhler
(1800–1882)

Rijst. 6. Alexander
Michajlovitsj Butlerov
(1828–1886)

De essentie van de theorie van de chemische structuur die zij creëerden, kan worden geformuleerd in de vorm van drie stellingen.
1. Atomen in moleculen zijn in een bepaalde volgorde verbonden op basis van hun valentie, en koolstof in organische verbindingen is vierwaardig.
2. De eigenschappen van stoffen worden niet alleen bepaald door de kwalitatieve en kwantitatieve elementaire samenstelling, maar ook door de volgorde van verbindingen van atomen in moleculen, d.w.z. chemische structuur.
3. Atomen in moleculen hebben een wederzijdse invloed op elkaar, waardoor de eigenschappen van stoffen worden beïnvloed.
* Duitse chemicus. Onderzoek gedaan op het gebied van de anorganische en organische chemie. Hij stelde het bestaan ​​van het fenomeen isomerie vast en voerde voor het eerst de synthese uit van een organische stof (ureum) uit een anorganische stof. Ik heb een aantal metalen ontvangen (aluminium, beryllium, enz.).
** Uitstekende Russische scheikundige, auteur van de chemische theorie
structuur van organische stoffen. Gebaseerd opstructuurconcepten verklaarden het fenomeen isomerie, voorspelden het bestaan ​​van isomeren van een aantal stoffen en synthetiseerden deze voor de eerste keer. Hij was de eerste die een suikerachtige substantie synthetiseerde. Oprichter van de school voor Russische scheikundeIkov, waaronder V.V. Markovnikov, A.M. Zaitsev, E.E. Vagner, A.E. Favorsky en anderen.

Tegenwoordig lijkt het ongelooflijk dat wetenschappers tot het midden van de 19e eeuw, tijdens de periode van grote ontdekkingen in de natuurwetenschappen, weinig idee hadden interne organisatie stoffen. Het was Butlerov die de term ‘chemische structuur’ introduceerde, waarmee hij een systeem van chemische bindingen tussen atomen in een molecuul bedoelde, hun onderlinge regeling in de ruimte. Dankzij dit begrip van de structuur van het molecuul werd het mogelijk om het fenomeen isomerie te verklaren, het bestaan ​​van onbekende isomeren te voorspellen en de eigenschappen van stoffen te correleren met hun chemische structuur. Om het fenomeen isomerie te illustreren, presenteren we de formules en eigenschappen van twee stoffen: ethylalcohol en dimethylether, die dezelfde elementaire samenstelling C2H6O hebben, maar verschillende chemische structuren (Tabel 2).
tafel 2

Illustratie van de afhankelijkheid van de eigenschappen van een stofvanuit zijn structuur

Het fenomeen isomerie, dat zeer wijdverspreid is in de organische chemie, is een van de redenen voor de diversiteit van organische stoffen. Een andere reden voor de diversiteit aan organische stoffen is het unieke vermogen van het koolstofatoom om chemische bindingen met elkaar te vormen, wat resulteert in koolstofketens.
van verschillende lengtes en structuren: onvertakt, vertakt, gesloten. Vier koolstofatomen kunnen bijvoorbeeld als volgt ketens vormen:

Als we er rekening mee houden dat er tussen twee koolstofatomen niet alleen eenvoudige (enkele) C-C-bindingen kunnen bestaan, maar ook dubbele C=C en drievoudige C≡C, dan neemt het aantal varianten van koolstofketens en, dientengevolge, verschillende organische verbindingen toe. stoffen neemt aanzienlijk toe.
De classificatie van organische stoffen is ook gebaseerd op Butlerovs theorie van de chemische structuur. Afhankelijk van de atomen waarvan chemische elementen in het molecuul zijn opgenomen, zijn alle organische groepen: koolwaterstoffen, zuurstofhoudende, stikstofhoudende verbindingen.
Koolwaterstoffen zijn organische verbindingen die uitsluitend uit koolstof- en waterstofatomen bestaan.
Op basis van de structuur van de koolstofketen en de aan- of afwezigheid van meerdere bindingen daarin, zijn alle koolwaterstoffen onderverdeeld in verschillende klassen. Deze klassen worden weergegeven in diagram 2.
Als een koolwaterstof niet meerdere bindingen bevat en de keten van koolstofatomen niet gesloten is, behoort deze, zoals u weet, tot de klasse van verzadigde koolwaterstoffen of alkanen. De wortel van dit woord is van Arabische oorsprong en het achtervoegsel -an is aanwezig in de namen van alle koolwaterstoffen van deze klasse.
Schema 2

Classificatie van koolwaterstoffen

Door de aanwezigheid van één dubbele binding in een koolwaterstofmolecuul kan het worden geclassificeerd als een alkeen, en de relatie ervan met deze groep stoffen wordt benadrukt
achtervoegsel -en in de naam. Het eenvoudigste alkeen is ethyleen, dat de formule CH2=CH2 heeft. Er kunnen twee dubbele C=C-bindingen in een molecuul voorkomen; in dit geval behoort de stof tot de klasse van alkadiënen.
Probeer de betekenis van de achtervoegsels -diene uit te leggen. 1,3-butadieen heeft bijvoorbeeld de structuurformule: CH2=CH–CH=CH2.
Koolwaterstoffen met een drievoudige koolstof-koolstofbinding in het molecuul worden alkynen genoemd. Het achtervoegsel -in geeft aan dat een stof tot deze klasse behoort. De voorouder van de klasse van alkynen is acetyleen (ethyn), waarvan de molecuulformule C2H2 is, en de structuurformule is HC≡CH. Van verbindingen met een gesloten koolstofketen
De belangrijkste atomen zijn arenen - een speciale klasse koolwaterstoffen, de naam van de eerste vertegenwoordiger waarvan je waarschijnlijk hebt gehoord is benzeen C6H6, waarvan de structuurformule ook bij elke culturele persoon bekend is:

Zoals je al begreep, kunnen organische stoffen naast koolstof en waterstof ook atomen van andere elementen bevatten, voornamelijk zuurstof en stikstof. Meestal zitten de atomen van deze elementen erin diverse combinaties vormen groepen die functioneel worden genoemd.
Een functionele groep is een groep atomen die de meest karakteristieke chemische eigenschappen van een stof bepaalt en van het behoren tot een bepaalde klasse van verbindingen.
De belangrijkste klassen van organische verbindingen die functionele groepen bevatten, worden weergegeven in Schema 3.
Schema 3
Hoofdklassen van organische stoffen die functionele groepen bevatten

De functionele groep –OH wordt hydroxyl genoemd en bepaalt of deze tot een van de behoort de belangrijkste klassen organische stoffen - alcoholen.
De namen van alcoholen worden gevormd met het achtervoegsel -ol. De bekendste vertegenwoordiger van alcoholen is bijvoorbeeld ethylalcohol, of ethanol, C2H5OH.
Een zuurstofatoom kan gebonden zijn aan een dubbel koolstofatoom chemische binding. De >C=O-groep wordt carbonyl genoemd. De carbonylgroep maakt deel uit van verschillende
functionele groepen, waaronder aldehyde en carboxyl. Organische stoffen die deze functionele groepen bevatten, worden respectievelijk aldehyden en carbonzuren genoemd. Meest beroemde vertegenwoordigers aldehyden zijn formaldehyde HCOH en aceetaldehyde CH3SON. MET azijnzuur CH3COOH, waarvan de oplossing tafelazijn wordt genoemd, is waarschijnlijk bij iedereen bekend. Een onderscheidend structureel kenmerk van stikstofhoudende organische verbindingen, en in de eerste plaats van aminen en aminozuren, is de aanwezigheid van de aminogroep –NH2 in hun moleculen.
Ook de bovenstaande indeling van organische stoffen is zeer relatief. Net zoals één molecuul (bijvoorbeeld alkadiënen) twee meervoudige bindingen kan bevatten, kan een stof twee of zelfs meer functionele groepen hebben. De structurele eenheden van de belangrijkste dragers van het leven op aarde – eiwitmoleculen – zijn dus aminozuren. De moleculen van deze stoffen bevatten noodzakelijkerwijs ten minste twee functionele groepen: een carboxyl- en aminogroep. Het eenvoudigste aminozuur heet glycine en heeft de formule:

Net als amfotere hydroxiden combineren aminozuren de eigenschappen van zuren (vanwege de carboxylgroep) en basen (vanwege de aanwezigheid van een aminogroep in het molecuul).
Voor de organisatie van het leven op aarde zijn de amfotere eigenschappen van aminozuren van bijzonder belang - vanwege de interactie van aminogroepen en carboxylgroepen van aminozuren.
veel zijn verbonden in polymeerketens van eiwitten.
? 1. Wat zijn de belangrijkste bepalingen van de theorie van de chemische structuur van A.M. Butlerov. Welke rol speelde deze theorie in de ontwikkeling van de organische chemie?
2. Welke klassen koolwaterstoffen ken je? Op welke basis wordt deze classificatie gemaakt?
3. Wat is de functionele groep van een organische verbinding? Welke functionele groepen kun je benoemen? Welke klassen van organische verbindingen bevatten de genoemde functionele groepen? Schrijf het op algemene formules klassen van verbindingen en formules van hun vertegenwoordigers.
4. Definieer isomerie, noteer de formules van mogelijke isomeren voor verbindingen met de samenstelling C4H10O. Door het gebruiken van verschillende bronnen informatie, geef ze allemaal een naam en bereid een bericht voor over een van de verbindingen.
5. Classificeer stoffen waarvan de formules zijn: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6, in de overeenkomstige klassen van organische verbindingen. Gebruik verschillende informatiebronnen om ze allemaal te benoemen en een rapport op te stellen over een van de verbindingen.
6. Structuurformule van glucose: In welke klasse van organische verbindingen zou u deze stof classificeren? Waarom wordt het een verbinding met dubbele functie genoemd?
7. Vergelijk organische en anorganische amfotere verbindingen.
8. Waarom worden aminozuren geclassificeerd als verbindingen met dubbele functies? Welke rol speelt dit structurele kenmerk van aminozuren in de organisatie van het leven op aarde?
9. Bereid een bericht voor over het onderwerp "Aminozuren - de" bouwstenen "van het leven" via internet.
10. Geef voorbeelden van de relativiteit van het indelen van organische verbindingen in bepaalde klassen. Trek parallellen met een soortgelijke relativiteitstheorie voor anorganische verbindingen.