В історії розвитку органічної хімії виділяють два періоди: емпіричний (з середини XVII до кінця XVIII століття), в якому пізнання органічних речовин, способів їх виділення та переробки відбувалося досвідченим шляхом та аналітичний ( кінець XVIII– середина ХІХ століття), що з появою методів встановлення складу органічних речовин. У аналітичний період було встановлено, що це органічні речовини містять вуглець. Серед інших елементів, що входять до складу органічних сполукбули виявлені водень, азот, сірка, кисень та фосфор.

Важливе значення історія органічної хімії має структурний період (друга половина ХІХ – початок ХХ століття), ознаменовавшийся народженням наукової теорії будівлі органічних сполук, основоположником якої був А.М. Бутлер.

Основні положення теорії будови органічних сполук:

• атоми в молекулах з'єднані між собою у певному порядку хімічними зв'язками відповідно до їх валентності. Вуглець у всіх органічних сполуках чотириваленнтен;
• властивості речовин залежать не тільки від їх якісного та кількісного складу, а й від порядку з'єднання атомів;
• атоми у молекулі взаємно впливають друг на друга.

Порядок з'єднання атомів у молекулі описується структурною формулою, в якій хімічні зв'язки зображуються рисками.

Характерні властивості органічних речовин

Існує декілька важливих властивостей, які виділяють органічні сполуки в окремий, ні на що не схожий клас хімічних сполук:

1. Органічні сполуки зазвичай є газами, рідинами або легкоплавкими. тверді речовини, на відміну неорганічних сполук, які в більшості своїй являють собою тверді речовини з високою температуроюплавлення.
2. Органічні сполуки здебільшогопобудовані ковалентно, а неорганічні сполуки – іонно.
3. Різна топологія утворення зв'язків між атомами, що утворюють органічні сполуки (насамперед, атомами вуглецю), призводить до появи ізомерів - сполук, що мають той самий склад і молекулярну масу, але мають різні фізико-хімічними властивостями. Дане явище зветься ізомерії.
4. Явище гомології - існування рядів органічних сполук, у яких формула будь-яких двох сусідів ряду (гомологів) відрізняється однією і ту ж групу - гомологічну різницю CH 2 . Органічні речовинигорять.

Класифікація органічних речовин

У класифікації приймають за основу дві важливі ознаки – будову вуглецевого скелета та наявність у молекулі функціональних груп.

У молекулах органічних речовин атоми вуглецю з'єднуються друг з одним, утворюючи т.зв. вуглецевий скелет або ланцюг. Ланцюги бувають відкритими та замкнутими (циклічними), відкриті ланцюги можуть бути нерозгалуженими (нормальними) та розгалуженими:

За будовою вуглецевого скелета розрізняють:

- Аліциклічні органічні речовини, що мають відкритий вуглецевий ланцюг як розгалужену, так і нерозгалужену. Наприклад,

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 (бутан)

СН 3 -СН(СН 3)-СН 3 (ізобутан)

- карбоциклічні органічні речовини, в яких вуглецевий ланцюг замкнутий у цикл (кільце). Наприклад,

- гетероциклічні органічні сполуки, що містять у циклі не тільки атоми вуглецю, а й атоми інших елементів, найчастіше азоту, кисню або сірки:

Функціональна група – атом чи група атомів невуглеводневого характеру, що визначають належність сполуки до певного класу. Ознакою, яким органічна речовина відносять до того чи іншого класу, є природа функціональної групи (табл. 1).

Таблиця 1. Функціональні групи та класи.

Сполуки можуть містити не одну, а кілька функціональних груп. Якщо ці групи однакові, сполуки називають поліфункціональними, наприклад хлороформ, гліцерин. Сполуки, що містять різні функціональні групи, називають гетерофункціональними, їх можна одночасно віднести до кількох класів сполук, наприклад, молочну кислоту можна розглядати як карбонову кислоту і як спирт, а коламін – як амін і спирт.

При переході від неорганічної до органічної хімії можна простежити, як відрізняється класифікація органічних і неорганічних речовин. Світ органічних сполук має різноманітність і численність їх варіантів. Класифікація органічних речовин як допомагає розібратися у цьому достатку, а й підводить точну наукову базу під вивчення.

Як основу для розподілу за класами обрано теорію хімічної будови. Основу вивчення органіки складає робота з найчисленнішим класом, який прийнято називати основним для органічних речовин – вуглеводнями. Інші представники світу органіки розглядаються як їхні похідні. Справді, щодо їх структури неважко помітити, що синтезування цих речовин відбувається шляхом заміни (заміщення) у структурі вуглеводню одного, котрий іноді кількох водневих ланок на атоми інших хімічних елементів, котрий іноді на цілі гілки-радикали.

Класифікація органічних речовин взяла за основу вуглеводні ще й через простоту їхнього складу, та й вуглеводнева складова є найбільш вагомою частиною більшості відомих органічних сполук. На сьогоднішній день з усіх відомих органіки, що відносяться до світу, сполуки, побудовані на основі, мають значну перевагу. Всі інші речовини або перебувають у меншості, дозволяючи віднести їх до розряду виключення з загального правила, або настільки нестійкі, що їх одержання важко навіть у наш час.

Класифікація органічних речовин шляхом поділу на окремі групи та класи дозволяє виділити два великі органічні класи ациклічних та циклічних сполук. Саме їхня назва дозволяє зробити висновок про тип побудови молекули. У першому випадку це ланцюжок з вуглеводневих ланок, а в другому - молекула є кільцем.

Ациклічні сполуки можуть мати розгалуження, а можуть становити простий ланцюжок. Серед назв цих речовин можна зустріти вираз "жирні або аліфатичні вуглеводні". Вони можуть бути граничними (етан, ізобутан, або ненасиченими (етилен, ацетилен, ізопрен), залежно від типу зв'язку деяких вуглецевих ланок.

Класифікація органічних речовин, що відносяться до циклічних сполук, має на увазі подальший поділ їх на групу карбоциклічних та групу гетероциклічних вуглеводнів.

Карбоциклічні «кільця» складені лише атомами вуглецю. Вони можуть бути аліциклічними (насиченими та ненасиченими), а також бути ароматичними карбоциклічними сполуками. В аліциклічних сполуках просто відбувається з'єднання двох кінців вуглецевого ланцюжка, а от ароматичні у своїй структурі мають так зване бензольне кільце, яке істотно впливає на їх властивості.

У гетероциклічних речовинах можна зустріти атоми інших речовин, що найчастіше цю функцію виконує азот.

Наступним складовим елементом, що впливає властивості органічних речовин, є наявність функціональної групи.

Для галогенопроизводних вуглеводнів як функціональної групи може виступити один, або навіть кілька атомів галогенів. Спирти отримують свої властивості завдяки наявності гідроксогруп. Для альдегідів характерною особливістює наявність альдегідних груп, для кетонів – карбонільних груп. Карбонові кислоти відрізняються тим, що до їх складу входять карбоксильні групи, а аміни мають аміногрупу. Для нітросполук характерна наявність нітрогрупи.

Різноманітність видів вуглеводнів, а також їх властивостей, заснована на самому різному типікомбінування. Наприклад, склад однієї молекули може містити дві і більше однакових, котрий іноді різних функціональних групи, визначаючи специфічні властивості цієї речовини гліцерин).

Велику наочність дасть до розгляду питання (класифікація органічних речовин) таблиця, яку можна скласти з урахуванням інформації, викладеної у тексті цієї статті.

Існує кілька визначень, що таке органічні речовини, чим вони відрізняються від іншої групи сполук – неорганічних. Одне з найпоширеніших пояснень випливає із назви «вуглеводні». Справді, основу всіх органічних молекул знаходяться ланцюжка атомів вуглецю, пов'язані з воднем. Є й інші елементи, які отримали назву «органогенні».

Органічна хімія до відкриття сечовини

Здавна люди користуються багатьма природними речовинами та мінералами: сірою, золотом, залізною та мідною рудою, кухонною сіллю. За весь час існування науки - з найдавніших часів і до першої половини XIX століття - вчені не могли довести зв'язок живий і неживої природилише на рівні мікроскопічної будови (атомів, молекул). Вважалося, що своєю появою органічні речовини завдячують міфічній життєвій силі – віталізму. Існував міф про можливість виростити чоловічка «гомункулуса». Для цього треба було скласти в барило різні продукти життєдіяльності, почекати певний час, поки зародиться життєва сила.

Нищівний удар по віталізму завдали роботи Веллера, який синтезував органічну речовину сечовину з неорганічних компонентів. Так було доведено, що жодної життєвої силині, природа єдина, організми і неорганічні сполуки утворені атомами тих самих елементів. Склад сечовини був відомий і до робіт Веллер, вивчення цього з'єднання не становило в ті роки великої праці. Чудовим був сам факт отримання речовини, характерної для обміну речовин, поза тілом тварини чи людини.

Теорія А. М. Бутлерова

Велика роль російської школи хіміків у становленні науки, що вивчає органічні речовини. З іменами Бутлерова, Марковникова, Зелінського, Лебедєва пов'язані цілі епохи у розвитку органічного синтезу. Основоположником теорії будови сполук є А. М. Бутлеров. Знаменитий учений-хімік у 60-х роках XIX століття пояснив склад органічних речовин, причини різноманіття їх будови, розкрив взаємозв'язок, що існує між складом, будовою та властивостями речовин.

На основі висновків Бутлерова вдалося не тільки систематизувати знання про вже існуючі органічні сполуки. З'явилася можливість передбачити властивості ще не відомих науці речовин, створити технологічні схемидля їх отримання в промислових умов. Повною мірою втілюється в життя багато ідей провідних хіміків-органіків у наші дні.

При окисленні вуглеводнів виходять нові органічні речовини - представники інших класів (альдегідів, кетонів, спиртів, карбонових кислот). Наприклад, великі обсяги ацетилену йдуть виробництва оцтової кислоти. Частина цього продукту реакції надалі витрачається отримання синтетичних волокон. Розчин кислоти (9% і 6%) є у кожному будинку – це звичайний оцет. Окислення органічних речовин служить основою для отримання дуже великої кількостіз'єднань, що мають промислове, сільськогосподарське, медичне значення.

Ароматичні вуглеводні

Ароматичність у молекулах органічних речовин – це присутність одного або кількох бензольних ядер. Ланцюжок з 6 атомів вуглецю замикається в кільце, в ньому виникає зв'язок, тому властивості таких вуглеводнів не схожі на інші УВ.

Ароматичні вуглеводні (або арени) мають величезне практичне значення. Широко застосовуються багато з них: бензол, толуол, ксилол. Вони використовуються як розчинники та сировина для виробництва ліків, барвників, каучуку, гуми та інших продуктів органічного синтезу.

Кисневмісні сполуки

У складі великої групи органічних речовин є атоми кисню. Вони входять до найактивнішої частини молекули, її функціональної групи. Спирти містять одну або кілька гідроксильних частинок-ОН. Приклади спиртів: метанол, етанол, гліцерин. У карбонових кислотах присутня інша функціональна частка - карбоксил (-СОООН).

Інші кисневмісні органічні сполуки - альдегіди і кетони. Карбонові кислоти, спирти та альдегіди у великих кількостях присутні у складі різних органів рослин. Вони можуть бути джерелами для одержання натуральних продуктів (оцтової кислоти, етилового спирту, ментолу).

Жири є сполуками карбонових кислот та триатомного спирту гліцерину. Крім спиртів та кислот лінійної будови, є органічні сполуки з бензольним кільцем та функціональною групою. Приклад ароматичних спиртів: фенол, толуол.

Вуглеводи

Найважливіші органічні речовини організму, що входять до складу клітин, - білки, ферменти, нуклеїнові кислоти, вуглеводи та жири (ліпіди). Прості вуглеводи – моносахариди – зустрічаються у клітинах у вигляді рибози, дезоксирибози, фруктози та глюкози. Останній у цьому короткому списку вуглевод – основна речовина обміну речовин у клітинах. Рибоза та дезоксирибоза — складові рибонуклеїнової та дезоксирибонуклеїнової кислот (РНК і ДНК).

При розщепленні молекул глюкози виділяється енергія, необхідна життєдіяльності. Спочатку вона запасається при утворенні своєрідного переончика енергії - аденозинтрифосфорної кислоти (АТФ). Ця речовина переноситься кров'ю, доставляється в тканини та клітини. При послідовному відщепленні від аденозину трьох залишків фосфорної кислоти енергія звільняється.

Жири

Ліпіди - речовини живих організмів, що мають специфічні властивості. Вони не розчиняються у воді, є гідрофобними частинками. Особливо багаті на речовини цього класу насіння і плоди деяких рослин, нервова тканина, печінка, нирки, кров тварин і людини.

Шкіра людини та тварин містить безліч дрібних сальних залоз. Секрет, що виділяється ними, виводиться на поверхню тіла, змащує її, захищає від втрати вологи і проникнення мікробів. Шар підшкірної жирової клітковини оберігає від пошкоджень внутрішні органислужить запасною речовиною.

Білки

Протеїни становлять більше половини всіх органічних речовин клітини, у деяких тканинах їх вміст сягає 80%. Для всіх видів білків характерні високі молекулярні маси, наявність первинної, вторинної, третинної та четвертинної структур. При нагріванні вони руйнуються – відбувається денатурація. Первинна структура - це величезний для мікросвіту ланцюжок амінокислот. Під впливом спеціальних ферментів в травної системитварин і людини протеїнова макромолекула розпадеться на складові. Вони потрапляють у клітини, де відбувається синтез органічних речовин – інших білків, специфічних для кожної живої істоти.

Ферменти та їх роль

Реакції в клітині протікають зі швидкістю, яка в виробничих умовважко досяжна завдяки каталізаторам — ферментам. Розрізняють ферменти, що діють лише на білки, - ліпази. Гідроліз крохмалю відбувається за участю амілази. Для розкладання на складові жирів необхідні ліпази. Процеси за участю ферментів йдуть у всіх живих організмах. Якщо людина немає у клітинах будь-якого ферменту, це позначається обміні речовин, загалом здоров'я.

Нуклеїнові кислоти

Речовини, вперше виявлені та виділені з ядер клітин, виконують функцію передачі спадкових ознак. Основна кількість ДНК міститься у хромосомах, а молекули РНК розташовані у цитоплазмі. При редуплікації (подвоєння) ДНК з'являється можливість передати спадкову інформаціюстатевим клітинам - гамет. За їх злиття новий організм отримує генетичний матеріал від батьків.

Відомо, що властивості органічних речовин визначаються їх складом та хімічною будовою. Тому не дивно, що в основі класифікації органічних сполук лежить саме теорія будови – теорія Л. М. Бутлерова. Класифікують органічні речовини за наявністю та порядком з'єднання атомів у їх молекулах. Найбільш міцною та малозмінною частиною молекули органічної речовини є її скелет – ланцюг атомів вуглецю. Залежно від порядку з'єднання атомів вуглецю в цьому ланцюгу речовини поділяються на ациклічні, що не містять замкнутих ланцюгів атомів вуглецю в молекулах, і карбоциклічні, такі, що містять ціні (цикли) в молекулах.
Крім атомів вуглецю та водню молекули органічних речовин можуть містити атоми та інші хімічні елементи. Речовини, в молекулах яких ці так звані гетероатоми включені до замкнутого ланцюга, відносять до гетероциклічних сполук.
Гетероатоми (кисень, азот та ін) можуть входити до складу молекул та ациклічних сполук, утворюючи в них функціональні групи, наприклад, гідроксильну - ВІН, карбонільну, карбоксильну, аміногрупу -NН2.
Функціональна група- група атомів, яка визначає найбільш характерні Хімічні властивостіречовини та її належність до певного класу сполук.

Вуглеводні- це сполуки, що складаються лише з атомів водню та вуглецю.

Залежно від будови вуглецевого ланцюга органічні сполуки поділяють на з'єднання з відкритим ланцюгом - ациклічні (аліфатичні) та циклічні- із замкнутим ланцюгом атомів.

Циклічні поділяються на дві групи: карбоциклічні сполуки(цикли утворені тільки атомами вуглецю) та гетероциклічні(в цикли входять інші атоми, такі як кисень, азот, сірка).

Карбоциклічні сполуки, у свою чергу, включають два ряди сполук: аліциклічні та ароматичні.

Ароматичні сполуки в основі будови молекул мають плоскі вуглецевмісні цикли з особливою замкнутою системою р-електронів, що утворюють загальну π-систему (єдина π-електронна хмара). Ароматичність характерна і для багатьох гетероциклічних сполук.

Решта всіх карбоциклічних сполук відносяться до аліциклічного ряду.

Як ациклічні (аліфатичні), і циклічні вуглеводні можуть містити кратні (подвійні чи потрійні) зв'язку. Такі вуглеводні називають ненасиченими (насиченими) на відміну від граничних (насичених), що містять тільки одинарні зв'язки.

Граничні аліфатичні вуглеводніназивають алканами, вони мають загальну формулу З n Н 2 n +2 де n - число атомів вуглецю. Стара їхня назва часто вживається і в даний час - парафіни.

Містять один подвійний зв'язок, отримали назву алкени. Вони мають загальну формулу З n Н 2 n .

Ненасичені аліфатичні вуглеводніз двома подвійними зв'язкаминазивають алкадієнами

Ненасичені аліфатичні вуглеводніз одним потрійним зв'язкомназивають алкінами. Їхня загальна формула З n Н 2 n — 2 .

Граничні аліциклічні вуглеводні - циклоалканиїх загальна формула С n Н 2 n .

Особлива група вуглеводнів, ароматичних, або аренів(із замкнутою загальною π -електронною системою), відома з прикладу вуглеводнів із загальною формулою З n Н 2 n -6.

Таким чином, якщо в їх молекулах один або більша кількістьатомів водню замінити на інші атоми або групи атомів (галогени, гідроксильні групи, аміногрупи та ін), утворюються похідні вуглеводнів: галогенопохідні, кисневмісні, азотовмісні та інші органічні сполуки.

ГалогенопохідніВуглеводнів можна розглядати як продукти заміщення у вуглеводнях одного або декількох атомів водню атомами галогенів. Відповідно до цього можуть існувати граничні та ненасичені моно-, ді-, три- (у загальному випадку полі-) галогенопроизводные.

Загальна формула моногалогенопохідних граничних вуглеводнів:

а склад виражається формулою

C n H 2 n +1 Г,

де R - залишок від граничного вуглеводню (алкану), вуглеводневий радикал (це позначення використовується і далі при розгляді інших класів органічних речовин); Г - атом галогену (F, Сl, Вг, I).

Спирти- похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів водню заміщені на гідроксильні групи.

Спирти називають одноатомнимиякщо вони мають одну гідроксильну групу, і граничними, якщо вони є похідними алканів.

Загальна формула граничних одноатомних спиртів:

а їх склад виражається загальною формулою:
З n Н 2 n +1 ВІН або З n Н 2 n +2

Відомі приклади багатоатомних спиртів, тобто мають кілька гндроксильних груп.

Феноли- похідні ароматичних вуглеводнів (ряду бензолу), у яких один або кілька атомів водню в бензольному кільці заміщені на гідроксильні групи.

Найпростіший представник із формулою З 6 Н 5 ВІН називається фенолом.

Альдегіди та кетони- похідні вуглеводнів, що містять карбонільну групу атомів (карбоніл).

У молекулах альдегідів один зв'язок карбонілу йде на з'єднання з атомом водню, інший - з вуглеводневим радикалом.

У разі кетонів карбонільна група пов'язана з двома (загалом різними) радикалами.

Склад граничних альдегідів та кетонів виражається формулою З n Н 2л Про.

Карбонові кислоти- похідні вуглеводнів, що містять карбоксильні групи (СООН).

Якщо молекулі кислоти одна карбоксильная група, то карбонова кислота є одноосновной. Загальна формула граничних одноосновних кислот (R-СООН). Їх склад виражається формулою З n Н 2 n O 2 .

Прості ефіриявляють собою органічні речовини, що містять два вуглеводневі радикали, з'єднаних атомом кисню: R-О-R або R 1 -O-R 2 .

Радикали можуть бути однаковими чи різними. Склад простих ефірів виражається формулою З n Н 2 n +2 O

Складні ефіри- сполуки, утворені заміщенням атома водню карбоксильної групи у карбонових кислотах на вуглеводневий радикал.

Нітросполуки- похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів водню заміщені на нітрогрупу -NO2.

Загальна формула граничних мононітросполук:

а склад виражається загальною формулою

З n Н 2 n +1 NO 2 .

Аміни- сполуки, які розглядають як похідні аміаку (NН 3), де атоми водню заміщені на вуглеводневі радикали.

Залежно від природи радикалу аміни можуть бути аліфатичнимита ароматичними.

Залежно від кількості заміщених на радикали атомів водню розрізняють:

Первинні аміни із загальною формулою: R-NН 2

Вторинні - із загальною формулою: R 1 -NН-R 2

Третинні - із загальною формулою:

В окремому випадку у вторинних, а також третинних амінів радикали можуть бути однаковими.

Первинні аміни можна розглядати як похідні вуглеводнів (алканів), у яких один атом водню заміщений на аміногрупу -NН 2 . Склад граничних первинних амінів виражається формулою З n Н 2 n +3 N.

Амінокислотимістять дві функціональні групи, з'єднані з вуглеводневим радикалом: аміногрупу -NН 2 і карбоксил-СООН.

Склад граничних амінокислот, що містять одну аміногрупу та один карбоксил, виражається формулою С n Н 2 n +1 NO 2 .

Відомі й інші важливі органічні сполуки, які мають кілька різних або однакових функціональних груп, довгі лінійні ланцюги, пов'язані з кільцями бензольними. У разі суворе визначення приналежності речовини до якогось певному класу неможливо. Ці сполуки часто виділяють у специфічні групи речовин: вуглеводи, білки, нуклеїнові кислоти, антибіотики, алкалоїди та ін.

Для назви органічних сполук використовують 2 номенклатури – раціональну та систематичну (ІЮПАК) та тривіальні назви.

Складання назв за номенклатурою ІЮПАК

1) Основу назви сполуки становить корінь слова, що позначає граничний вуглеводень з тим самим числом атомів, як і головний ланцюг.

2) До кореня додають суфікс, що характеризує ступінь насиченості:

Ан (граничний, немає кратних зв'язків);
-єн (за наявності подвійного зв'язку);
-ін (за наявності потрійного зв'язку).

Якщо кратних зв'язків кілька, то суфіксі вказується число таких зв'язків (-дієн, -трієн і т.д.), а після суфікса обов'язково вказується цифрами положення кратного зв'язку, наприклад:
СН 3 -СН 2 -СН = СН 2 СН 3 -СН = СН-СН 3
бутен-1 бутен-2

СН 2 = СН-СН = СН 2
бутадієн-1,3

Такі групи як нітро-, галогени, вуглеводневі радикали, що не входять до головного ланцюга, виносяться в приставку. При цьому вони перераховуються за абеткою. Положення заступника вказується цифрою перед приставкою.

Порядок складання назви наступний:

1. Знайти найдовший ланцюг атомів С.

2. Послідовно пронумерувати атоми вуглецю головного ланцюга, починаючи з найближчого до розгалуження кінця.

3. Назва алкану складається з назв бічних радикалів, перерахованих в алфавітному порядку із зазначенням положення в головному ланцюгу, та назви головного ланцюга.

Номенклатура деяких органічних речовин (тривіальна та міжнародна)

Мал. 5. Фрідріх Велер
(1800–1882)

Мал. 6. Олександр
Михайлович Бутлеров
(1828–1886)

Сутність створеної ними теорії хімічної будови можна сформулювати у вигляді трьох положень.
1. Атоми в молекулах з'єднані в певному порядку відповідно до їх валентності, причому вуглець в органічних сполуках чотиривалентний.
2. Властивості речовин визначаються як якісним і кількісним елементним складом, а й порядком зв'язку атомів у молекулах, тобто. хімічною будовою.
3. Атоми в молекулах чинять один на одного взаємний вплив, що відбивається на властивостях речовин.
* Німецький хімік. Проводив дослідження в галузі неорганічної та органічної хімії. Встановив існування явища ізомерії, вперше здійснив синтез органічної речовини (сечовини) із неорганічної. Отримав деякі метали (алюміній, берилій та ін.).
** Видатний російський хімік, автор теорії хімічного
будови органічних речовин. На підставіняння про будову пояснив явище ізомерії, передбачив існування ізомерів ряду речовин і вперше їх синтезував. Першим здійснив синтез цукристої речовини. Творець школи російських хіміків, до якої входили В.В.Марковніков, А.М.Зайцев, Є.Є.Вагнер, А.Є.Фаворський та ін.

Сьогодні здається неймовірним, що до середини ХІХ ст., у період великих відкриттів у природознавстві, вчені погано уявляли собі внутрішній пристрійречовини. Саме Бутлеров ввів термін «хімічна будова», маючи на увазі під ним систему хімічних зв'язків між атомами в молекулі. взаємне розташуванняв просторі. Завдяки такому розумінню будови молекули виявилося можливим пояснити явище ізомерії, передбачити існування невідомих ізомерів, співвіднести властивості речовин із їхньою хімічною будовою. Як ілюстрацію явища ізомерії наведемо формули та властивості двох речовин – етилового спирту та диметилового ефіру, що мають однаковий елементний склад С2Н6О, але різну хімічну будову (табл. 2).
Таблиця 2

Ілюстрація залежності властивостей речовинивід його будови

Явище ізомерії, дуже поширене в органічній хімії, є однією з причин різноманіття органічних речовин. Інша причина різноманіття органічних речовин полягає в унікальній здатності атома вуглецю утворювати один з одним хімічні зв'язки, внаслідок чого виходять вуглецеві ланцюги
різної довжини та будови: нерозгалужені, розгалужені, замкнуті. Наприклад, чотири атоми вуглецю можуть утворити такі ланцюги:

Якщо врахувати, що між двома атомами вуглецю можуть існувати не тільки прості (одинарні) зв'язки С–С, але також подвійні С=С та потрійні С≡С, кількість варіантів вуглецевих ланцюгів і, отже, різних органічних речовин значно збільшується.
На теорії хімічної будови Бутлерова засновано і класифікацію органічних речовин. Залежно від того, атоми яких хімічних елементів входять до складу молекули, все органічно великих груп: вуглеводні, кисневмісні, азотовмісні сполуки.
Вуглеводнями називаються органічні сполуки, що складаються тільки з атомів вуглецю та водню.
За будовою вуглецевої ланцюга, наявності чи відсутності у ній кратних зв'язків все вуглеводні діляться кілька класів. Ці класи представлені схемою 2.
Якщо вуглеводень не містить кратних зв'язків і ланцюг вуглецевих атомів не замкнутий, він відноситься, як ви знаєте, до класу граничних вуглеводнів, або алканів. Корінь цього слова має арабське походження, а суфікс -ан присутній у назвах усіх вуглеводнів цього класу.
Схема 2

Класифікація вуглеводнів

Наявність у молекулі вуглеводню одного подвійного зв'язку дозволяє віднести його до класу алкенів, причому його ставлення до цієї групи речовин наголошується.
суфіксом - він у назві. Найпростішим алкеном є етилен, що має формулу CН2 = СН2. Подвійних зв'язків С=З молекулі може бути дві, у разі речовина належить до класу алкадієнів.
Спробуйте самі пояснити значення суфіксів-дієн. Наприклад, бутадієн-1,3 має структурну формулу: СН2=СН–СН=СН2.
Вуглеводні з потрійним вуглець-вуглецевим зв'язком у молекулі називають алкінами. На приналежність до цього класу речовин свідчить суфікс -ін. Родоначальником класу алкінів виступає ацетилен (етин), молекулярна формула якого С2Н2, а структурна - НС≡СН. Зі сполук із замкнутим ланцюжком вуглецевих
Найважливішими є арени – особливий клас вуглеводнів, назву першого представника яких ви напевно чули – це бензол С6Н6, структурна формула якого також відома кожній культурній людині:

Як ви вже зрозуміли, крім вуглецю та водню, до складу органічних речовин можуть входити атоми інших елементів, насамперед кисню та азоту. Найчастіше атоми цих елементів у різних поєднанняхутворюють групи, що називають функціональними.
Функціональною групою називають групу атомів, що визначає найбільш характерні хімічні властивості речовини та її належність до певного класу сполук.
Основні класи органічних сполук, що містять функціональні групи, представлені на схемі 3.
Схема 3
Основні класи органічних речовин, що містять функціональні групи

Функціональна група -ВІН називається гідроксильною і визначає приналежність до одного з найважливіших класіворганічних речовин – спиртів.
Назви спиртів утворюються за допомогою суфікса-ол. Наприклад, найбільш відомий представник спиртів - це етиловий спирт, або етанол, С2Н5ОН.
Атом кисню може бути пов'язаний з атомом вуглецю подвійний хімічним зв'язком. Група >C=O називається карбонільною. Карбонільна група входить до складу кількох
функціональних груп, у тому числі альдегідної та карбоксильної. Органічні речовини, що містять ці функціональні групи, називаються, відповідно, альдегідами та карбоновими кислотами. Найбільш відомі представникиальдегідів – це формальдегід НСОН та оцтовий альдегід СН3СОН. З оцтовою кислотоюСН3СООН, розчин якої називається столовим оцтом, напевно знайомий кожен. Відмінною структурною ознакою азотовмісних органічних сполук, і, в першу чергу, амінів та амінокислот є присутність у їх молекулах аміногрупи –NH2.
Наведена класифікація органічних речовин також дуже відносна. Подібно до того, як в одній молекулі (наприклад, алкадієнів) може міститися два кратні зв'язки, речовина може бути володарем двох і навіть більш функціональних груп. Так, структурними одиницями основних носіїв життя землі – білкових молекул – є амінокислоти. У молекулах цих речовин обов'язково присутні як мінімум дві функціональні групи – карбоксильна іаміногрупа. Найпростіша амінокислота називається гліцин і має формулу:

Подібно до амфотерних гідроксидів, амінокислоти поєднують у собі властивості кислот (за рахунок карбоксильної групи) і підстав (завдяки наявності в молекулі аміногрупи).
Для організації життя на Землі амфотерні властивості амінокислот мають особливе значення – за рахунок взаємодії аміногруп та карбоксильних груп амінокислот.
лоти з'єднуються в полімерні ланцюжки білків.
? 1. Назвіть основні тези теорії хімічної будови А.М.Бутлерова. Яку роль ця теорія відіграла у розвитку органічної хімії?
2. Які класи вуглеводнів вам відомі? За якою ознакою проведено цю класифікацію?
3. Що називається функціональною групою органічної сполуки? Які функціональні групи можна назвати? Які класи органічних сполук містять функціональні групи? Запишіть загальні формуликласів сполук та формули їх представників.
4. Дайте визначення ізомерії, запишіть формули можливих ізомерів для сполук С4H10O. За допомогою різних джерелінформації дайте назви кожному з них та приготуйте повідомлення про одне зі з'єднань.
5. Віднесіть речовини, формули яких: С6Н6, С2Н6, С2Н4, НСООН, СН3ОН, С6Н12О6 до відповідних класів органічних сполук. За допомогою різних джерел інформації дайте назви кожному з них і підготуйте повідомлення про одне із з'єднань.
6. Структурна формула глюкози: До якого класу органічних сполук ви віднесете цю речовину? Чому його називають з'єднанням із двоїстою функцією?
7. Порівняйте органічні та неорганічні амфотерні сполуки.
8. Чому амінокислоти відносять до сполук із двоїстою функцією? Яку роль організації життя Землі грає ця особливість будови амінокислот?
9. Приготуйте повідомлення на тему «Амінокислоти – цеглинки життя», використовуючи можливості Інтернету.
10. Наведіть приклади відносності поділу органічних сполук певні класи. Проведіть паралелі подібної відносності для неорганічних сполук.